Z-Phe-Ψ[NHCONH]-Ala-OMe | 1013917-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-Ψ[NHCONH]-Ala-OMe
• 英文别名: (S)-methyl 2-(3-((S)-1-(benzyloxycarbonylamino)-2-phenylethyl)ureido)propanoate；N^α-Z-Phe-ψ(NH-CO-NH)-Ala-OMe
• CAS: 1013917-12-8
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₅
• 分子量: 399.447
• InChiKey: QMEGNVXPHXCMQO-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 sodium azide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Z-Phe-Ψ[NHCONH]-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  羰基二咪唑（CDI）介导的Nα保护的氨基酸叠氮化物的合成：应用于一锅法制备尿素肽。

  摘要：

  描述了通过羰基二咪唑（CDI）活化从相应的酸开始合成Nα-保护的氨基酰基叠氮化物。该协议扩展为一锅式制备脲基肽，可避免酰基叠氮化物和异氰酸酯中间体的分离。不使用任何添加剂和碱即可完成反应。该方案简单，清洁，高收率且无消旋作用。

  DOI：

  10.2174/092986611797200922

文献信息

• A facile and one-pot synthesis of Nα-Fmoc/Bsmoc/Boc/Z-protected ureidopeptides and peptidyl ureas employing diphenylphosphoryl azide [DPPA]
  作者：Vommina V. Sureshbabu、G. Chennakrishnareddy、N. Narendra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.060

  日期：2008.2

  Diphenylphosphoryl azide (DPPA) mediated one-pot synthesis of Nα-Fmoc/Bsmoc/Boc/Z-protected ureidopeptides and peptidyl ureas as well as phenyl/succinimidyl (Nα-urethane protected) methyl carbamates starting from Nα-protected amino acids is reported. The formation of an azide, its rearrangement and coupling with an amino component is accomplished in a sequence of one-pot operations. The protocol has

  的二苯基磷（DPPA）介导的一锅合成Ñ α -Fmoc / Bsmoc /的Boc / Z-保护ureidopeptides和肽基脲以及苯基/琥珀酰亚胺（Ñ α选自N开始-urethane保护）甲基氨基甲酸酯α -保护氨基酸被报道。叠氮化物的形成，其重排和与氨基组分的偶联是通过一系列的一锅操作完成的。该方案已将尿素键结合在位阻肽中。
• Tf2O‐Promoted Synthesis of Ureas, Carbamates and Thiocarbamate via Lossen Rearrangement: A Mechanistic Insight
  作者：Eti Chetankumar、Chinthaginjala Srinivasulu、Ganga Periyasamy、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1002/ejoc.202400028

  日期：2024.4.15

  A new and feasible synthetic method for ureas, carbamates and thiocarbamate from hydroxamic acid and Tf2O via Lossen rearrangement has been developed. The use of Tf2O was chemoselective with hydroxamate group with broad substrate applicability and good functional group tolerance. Further pathway of the mechanism was analysed through computational studies.

  开发了一种新的、可行的由异羟肟酸和Tf 2 O通过Lossen重排合成脲、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的方法。 Tf 2 O的使用对异羟肟酸基团具有化学选择性，具有广泛的底物适用性和良好的官能团耐受性。通过计算研究分析了该机制的进一步途径。