methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(1S,4S,5S,6R)-4,5,6-triacetyloxy-3-(acetyloxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]sulfanylpropanoate | 774599-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(1S,4S,5S,6R)-4,5,6-triacetyloxy-3-(acetyloxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]sulfanylpropanoate
• CAS: 774599-29-0
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₁₂S
• 分子量: 561.607
• InChiKey: TWVSRWUUYDXNLT-SXYSDOLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(1S,4S,5S,6R)-4,5,6-triacetyloxy-3-(acetyloxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]sulfanylpropanoate 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 以18%的产率得到(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-((1S,2R,3S,4S,5R)-2,3,4-triacetoxy-5-acetoxymethyl-cyclohexylsulfanyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-连接的糖肽的等排物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由D-半乳糖合成亲电的碳环半乳糖等效物的途径。该策略将闭环复分解与格鲁布斯的第二代催化剂作为关键步骤。半乳糖衍生的亲电试剂以S（N）2的方式与N-Boc-半胱氨酸甲酯反应，以提供α-半乳糖基丝氨酸等排异构体。该方法扩展到糖肽等排体的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0490779
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,6R)-2,6-diacetoxy-3-acetoxymethyl-5-oxo-cyclohex-3-enyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(1S,4S,5S,6R)-4,5,6-triacetyloxy-3-(acetyloxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]sulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  O-连接的糖肽的等排物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由D-半乳糖合成亲电的碳环半乳糖等效物的途径。该策略将闭环复分解与格鲁布斯的第二代催化剂作为关键步骤。半乳糖衍生的亲电试剂以S（N）2的方式与N-Boc-半胱氨酸甲酯反应，以提供α-半乳糖基丝氨酸等排异构体。该方法扩展到糖肽等排体的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0490779