7-((10-bromodecyl)oxy)-2H-chromen-2-one | 194084-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-((10-bromodecyl)oxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(10-Bromodecoxy)chromen-2-one
• CAS: 194084-66-7
• 化学式: C₁₉H₂₅BrO₃
• 分子量: 381.31
• InChiKey: FGLJYLXWFSJNJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((10-bromodecyl)oxy)-2H-chromen-2-one 在 sodium azide 、 五甲基二乙烯三胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-((1-(10-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)decyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  双香豆素的合成，生物学活性和多尺度分子建模研究，作为对肝细胞癌具有有效细胞毒性的选择性碳酸酐酶IX和XII抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的含有三唑部分作为烷基链之间连接基的双香豆素衍生物，并评估了它们对人碳酸酐酶（hCA）同工型I，II，IX和XII的抑制活性。另外，检查了合成化合物对肾腺癌（769P），肝细胞癌（HepG2）和乳腺腺癌（MDA-MB-231）细胞系的细胞毒性作用。虽然hCA I和II亚型在微摩尔范围内受到抑制，但与肿瘤相关的同种型hCA IX和XII在高纳摩尔范围内受到抑制。4-甲基-7-（（1-（12-（（（2-oxo-2H-chromen-7-yl）oxy）十二烷基）-1H-1,1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-2H -chromen-2-one（5p）对hCA IX的抑制作用最强，Ki为144.6 nM，4-甲基-7-（（1-（10-（（2-oxo-2H-chromen-7-yl ）氧）癸基）-1H-1,2，3-三唑-4-基）甲氧基）-2H-铬-2--2-（5n）表现出最高的hCA XII抑制作用，Ki为71

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.003
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 1,10-二溴癸烷 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以64.68%的产率得到7-((10-bromodecyl)oxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  含咪唑骨架作为潜在抗菌剂的香豆素衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  多药耐药细菌的出现引起了对新一代抗生素的迫切需求，新一代抗生素可能具有与现有不同的抑制或杀灭作用机制。在这里，我们报告了三十九种香豆素衍生物的设计，合成和生物学评估，目的是通过针对脂肪酸的生物合成途径的抑制来解决抗菌抗性。测试了它们对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，无乳链球菌和克隆黄杆菌的抗菌活性，并研究了其对细菌脂肪酸合成途径中关键酶的作用机理。结果表明，化合物13和18具有有效和广谱的抗菌活性。此外，9，14和19显示出对杰出的抗微生物功效的金黄色葡萄球菌，无乳链球菌，和F. cloumnare。从机理上讲，香豆素衍生物通过控制FabI和FabK功能显示出抗菌活性。结构-活性关系分析表明，连接基和咪唑取代基的长度可以显着影响抗菌活性以及对FabI和FabK的抑制活性。香豆素的结构优化分析表明，衍生物9、13、14、18和19 可能是预防和控制细菌的可行方法，被认为是开发商业药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.100

文献信息

• Self-Assembled Monolayers of 7-(10-Thiodecoxy)coumarin on Gold:  Synthesis, Characterization, and Photodimerization
  作者：Weijin Li、Vincent Lynch、Heike Thompson、Marye Anne Fox

  DOI：10.1021/ja970633m

  日期：1997.8.1

  reversibility and regioselectivity are observed when the in situ photodimerization is conducted as a dry solid monolayer than when in contact with benzene. A comparison of the structure of a self-assembled monolayer of a syn head-to-head (H-H) dimer of 7-(10-thiodecoxy)coumarin on polycrystalline gold (Au-2) with that of the photodimers generated by irradiation of Au-1 demonstrates that surface reorganization

  正如在溶液中一样，7-(10-硫代脱氧)香豆素 (1) 作为多晶金 (Au-1) 上的自组装单层，在 350 nm 下照射会产生 [2 + 2] 光二聚体。在单层中，光二聚化由辐照前和辐照后的掠射角表面 FTIR 光谱、固着滴接触角和表面荧光光谱的差异表示。正如这些相同结构探针的变化所证明的那样，光二聚化可以通过 254 nm 的照射来逆转。当原位光二聚化作为干燥固体单层进行时，观察到比与苯接触时更好的光化学可逆性和区域选择性。
• Synthesis and antiviral activity of coumarin derivatives against infectious hematopoietic necrosis virus
  作者：Yang Hu、Weichao Chen、Yufeng Shen、Bin Zhu、Gao-Xue Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.05.019

  日期：2019.7

  Infectious hematopoietic necrosis virus (IHNV) is a highly contagious disease of juvenile salmonid species. However, robust anti-IHNV drugs currently are extremely scarce. For the purpose of seeking out anti-IHNV drugs, here a total of 24 coumarin derivatives are designed, synthesized and evaluated for their anti-viral activities. By comparing the half maximal inhibitory concentrations (IC50) of the 12 screened candidate drugs in epithelioma papulosum cyprini (EPC) cells infected with IHNV, the imidazole coumarin derivative C4 is selected for additional validation studies, with an IC50 of 2.53 mu M at 72 h on IHNV glycoprotein. Further experiments revealed that C4 could significantly inhibit apoptosis and cellular morphological damage induced by IHNV. On account of these findings, derivative C4 could be a viable way of controlling IHNV and considered as a promising lead compound for the development of commercial drugs.