diethyl (2-ethylsulfanyl-1-phenylethenyl) phosphate | 64878-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2-ethylsulfanyl-1-phenylethenyl) phosphate
• CAS: 64878-58-6
• 化学式: C₁₄H₂₁O₄PS
• 分子量: 316.358
• InChiKey: KFESOYVZDXPXIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-ethylsulfanyl-1-phenylethenyl) phosphate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Ethylthio-2-phenyl-acetylen
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔基硫化物和双(芳基乙炔基)硫化物的一锅法制备

  摘要：

  芳基乙炔基硫化物 1 和双（芳基乙炔基）硫化物 2 的有效制备已通过一锅三步策略完成，该策略分别从芳基乙炔基硫化物和双（芳基乙炔基）硫化物开始，无需使用各种末端芳基乙炔作为底物. 当将六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS)、ClP(O)(OEt)2 和 LHMDS 依次加入不同底物 [芳基乙酮硫化物或双（芳基乙炔基）硫化物] 的四氢呋喃溶液中时，以中等至良好的收率获得 1 或 2。反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201422
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium methylate 、 copper(I) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙基苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 diethyl (2-ethylsulfanyl-1-phenylethenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔基硫化物和双(芳基乙炔基)硫化物的一锅法制备

  摘要：

  芳基乙炔基硫化物 1 和双（芳基乙炔基）硫化物 2 的有效制备已通过一锅三步策略完成，该策略分别从芳基乙炔基硫化物和双（芳基乙炔基）硫化物开始，无需使用各种末端芳基乙炔作为底物. 当将六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS)、ClP(O)(OEt)2 和 LHMDS 依次加入不同底物 [芳基乙酮硫化物或双（芳基乙炔基）硫化物] 的四氢呋喃溶液中时，以中等至良好的收率获得 1 或 2。反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201422

文献信息

• Reactivite de carbanions β cetophosphorothiolate
  作者：G. Sturtz、M. Baboulene

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98923-9

  日期：1981.1

  The stabilization of S-alkanoate O,O-dialkyl phosphates carbanions has been tried. A enol phosphate-phosphorothiolate rearrangement is observed and the mechanism is described. This new transposition has been applied to the synthesis on various enol phosphates with thioether of enol function of phytosanitaire interest.

  已尝试稳定S-链烷酸酯O，O-二烷基磷酸碳负离子。观察到烯醇式磷酸酯-硫代磷酸酯的重排，并描述了其机理。该新的转座已被用于在具有植物检疫目的的烯醇功能的硫醚的各种烯醇磷酸酯上的合成。