methyl 3-(diphenylphosphoryl)-3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanoate | 1228683-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 3-(diphenylphosphoryl)-3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanoate
• CAS: 1228683-19-9
• 化学式: C₂₈H₂₄NO₃PS
• 分子量: 485.543
• InChiKey: RSDJLNKOBPZHRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 丙炔酸甲酯 、 三苯基膦 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以43.2%的产率得到methyl 3-(diphenylphosphoryl)-3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Alkyl 3-(Diphenylphosphoryl)-3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanoates from Alkyl Acetylenecarboxylates, Phenothiazine, and Triphenylphosphine

  摘要：

  Protonation of the highly reactive 1:1 intermediates, produced in the reaction between triphenylphosphine and alkyl acetylenecarboxylates by phenothiazine, leads to vinyltriphenylphosphonium salts, which undergo a Michael addition reaction with conjugate bases to produce the corresponding phosphorus ylides. The phosphorus ylides react with water forming phenothiazine containing diphenylphosphine oxide derivatives in moderate yields.

  DOI：

  10.1080/10426500802704845