5-methoxy-2,3-diphenyl-quinoxaline | 32387-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-methoxy-2,3-diphenyl-quinoxaline
• 英文别名: 5-Methoxy-2,3-diphenyl-chinoxalin；5-Methoxy-2,3-diphenylquinoxaline
• CAS: 32387-89-6
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: BIDGPDIGFOTYOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  448.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,3-diphenyl-quinoxaline 在 氢溴酸 作用下， 以84%的产率得到2,3-diphenyl-5-hydroxyquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  迈森海默反应的出乎意料的过程是：磷酰氯与2，3-二苯基喹喔啉-N 1-氧化物的反应中的磷酸芳基酯。

  摘要：

  与其他π-缺陷杂芳族N-氧化物所观察到的相反，2，3-二苯基喹喔啉-N 1-氧化物与OPCl 3的反应仅产生非常差的氯化喹喔啉收率。结果表明，主要产物来自于试剂的亲核氧原子对O-磷酸化N-氧化物的同环碳原子的空前攻击，最终导致相应的单（或二）芳基酯磷酸。使用少得多的过量的OPCl 3并用惰性溶剂稀释培养基会大大提高氯化产物的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90308-4
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1-methoxy-3,5-dinitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 次磷酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-methoxy-2,3-diphenyl-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  迈森海默反应的出乎意料的过程是：磷酰氯与2，3-二苯基喹喔啉-N 1-氧化物的反应中的磷酸芳基酯。

  摘要：

  与其他π-缺陷杂芳族N-氧化物所观察到的相反，2，3-二苯基喹喔啉-N 1-氧化物与OPCl 3的反应仅产生非常差的氯化喹喔啉收率。结果表明，主要产物来自于试剂的亲核氧原子对O-磷酸化N-氧化物的同环碳原子的空前攻击，最终导致相应的单（或二）芳基酯磷酸。使用少得多的过量的OPCl 3并用惰性溶剂稀释培养基会大大提高氯化产物的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90308-4

文献信息

• Synthesis of quinoxalines by cyclization of α-arylimino oximes of α-dicarbonyl compounds
  作者：N.P Xekoukoulotakis、C.P Hadjiantoniou-Maroulis、A.J Maroulis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01847-5

  日期：2000.12

  Heating the title compounds 1 at reflux in acetic anhydride yields quinoxalines 3 and 4 via a presumed aryliminoiminyl radical 5, resulting from homolytic cleavage of the N-O bond in the intermediate ester 2. The observed regioselectivity of the reaction is also rationalized by implicating such a radical. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Meldola; Eyre, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 993
  作者：Meldola、Eyre

  DOI：——

  日期：——
• 578. Organic complex-forming agents for metals. Part II. Preparation of 5-hydroxy- and 5 : 8-dihydroxy-quinoxalines and related compounds
  作者：E. S. Lane、C. Williams

  DOI：10.1039/jr9560002983

  日期：——
• NASIELSKI, J.;HEILPORN, S.;NASIELSKI-HINKENS, R.;GEERTS-EVRARD, F., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4329-4338
  作者：NASIELSKI, J.、HEILPORN, S.、NASIELSKI-HINKENS, R.、GEERTS-EVRARD, F.

  DOI：——

  日期：——
• An unexpected course of the Meisenheimer reaction : aryl phosphates in the reaction of phosphoryl chloride with 2, 3-diphenylquinoxaline-N1-oxide.
  作者：J. Nasielski、S. Heilporn、R. Nasielski-Hinkens、F. Geerts-Evrard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90308-4

  日期：1987.1

  Contrary to what is observed with other π-deficient heteroaromatic N-oxides, the reaction of 2, 3-diphenylquinoxaline-N1-oxide with OPCl3 gives only very poor yields of chlorinated quinoxalines. It is shown that the major product arises from an unprecedented attack by the nucleophilic oxygen atom of the reagent at a carbon atom of the homocycle of the O-phosphorylated N-oxide, leading ultimately to

  与其他π-缺陷杂芳族N-氧化物所观察到的相反，2，3-二苯基喹喔啉-N 1-氧化物与OPCl 3的反应仅产生非常差的氯化喹喔啉收率。结果表明，主要产物来自于试剂的亲核氧原子对O-磷酸化N-氧化物的同环碳原子的空前攻击，最终导致相应的单（或二）芳基酯磷酸。使用少得多的过量的OPCl 3并用惰性溶剂稀释培养基会大大提高氯化产物的收率。