5-methoxy-2,3-diphenyl-quinoxaline | 32387-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-methoxy-2,3-diphenyl-quinoxaline
• 英文别名: 5-Methoxy-2,3-diphenyl-chinoxalin；5-Methoxy-2,3-diphenylquinoxaline
• CAS: 32387-89-6
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: BIDGPDIGFOTYOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  448.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,3-diphenyl-quinoxaline 在 氢溴酸 作用下， 以84%的产率得到2,3-diphenyl-5-hydroxyquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  迈森海默反应的出乎意料的过程是：磷酰氯与2，3-二苯基喹喔啉-N 1-氧化物的反应中的磷酸芳基酯。

  摘要：

  与其他π-缺陷杂芳族N-氧化物所观察到的相反，2，3-二苯基喹喔啉-N 1-氧化物与OPCl 3的反应仅产生非常差的氯化喹喔啉收率。结果表明，主要产物来自于试剂的亲核氧原子对O-磷酸化N-氧化物的同环碳原子的空前攻击，最终导致相应的单（或二）芳基酯磷酸。使用少得多的过量的OPCl 3并用惰性溶剂稀释培养基会大大提高氯化产物的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90308-4
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1-methoxy-3,5-dinitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 次磷酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-methoxy-2,3-diphenyl-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  迈森海默反应的出乎意料的过程是：磷酰氯与2，3-二苯基喹喔啉-N 1-氧化物的反应中的磷酸芳基酯。

  摘要：

  与其他π-缺陷杂芳族N-氧化物所观察到的相反，2，3-二苯基喹喔啉-N 1-氧化物与OPCl 3的反应仅产生非常差的氯化喹喔啉收率。结果表明，主要产物来自于试剂的亲核氧原子对O-磷酸化N-氧化物的同环碳原子的空前攻击，最终导致相应的单（或二）芳基酯磷酸。使用少得多的过量的OPCl 3并用惰性溶剂稀释培养基会大大提高氯化产物的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90308-4

文献信息

• Synthesis of quinoxalines by cyclization of α-arylimino oximes of α-dicarbonyl compounds
  作者：N.P Xekoukoulotakis、C.P Hadjiantoniou-Maroulis、A.J Maroulis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01847-5

  日期：2000.12

  Heating the title compounds 1 at reflux in acetic anhydride yields quinoxalines 3 and 4 via a presumed aryliminoiminyl radical 5, resulting from homolytic cleavage of the N-O bond in the intermediate ester 2. The observed regioselectivity of the reaction is also rationalized by implicating such a radical. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Meldola; Eyre, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 993
  作者：Meldola、Eyre

  DOI：——

  日期：——
• 578. Organic complex-forming agents for metals. Part II. Preparation of 5-hydroxy- and 5 : 8-dihydroxy-quinoxalines and related compounds
  作者：E. S. Lane、C. Williams

  DOI：10.1039/jr9560002983

  日期：——
• NASIELSKI, J.;HEILPORN, S.;NASIELSKI-HINKENS, R.;GEERTS-EVRARD, F., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4329-4338
  作者：NASIELSKI, J.、HEILPORN, S.、NASIELSKI-HINKENS, R.、GEERTS-EVRARD, F.

  DOI：——

  日期：——