5,12-bis(3,5-di-tert-butylphenoxy)-2-octyl-5a,14c-dihydroanthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone | 848077-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,12-bis(3,5-di-tert-butylphenoxy)-2-octyl-5a,14c-dihydroanthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone
• 英文别名: 14,26-Bis(3,5-ditert-butylphenoxy)-19-hydroxy-7-octyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2(26),3(12),4(9),5(25),10,13,15,18,20(24),21-undecaene-6,8,17-trione；14,26-bis(3,5-ditert-butylphenoxy)-19-hydroxy-7-octyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2(26),3(12),4(9),5(25),10,13,15,18,20(24),21-undecaene-6,8,17-trione
• CAS: 848077-92-9
• 化学式: C₆₀H₆₆N₂O₆
• 分子量: 911.194
• InChiKey: VSIUEERICTWVFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,12-bis(3,5-di-tert-butylphenoxy)-2-octyl-5a,14c-dihydroanthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone 、 (meta)t-BuNO-ph-B(OH)2 在 氧气 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光激发的苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）以固定距离共价连接到氮氧化物自由基的超快系统间交叉和自旋动力学

  摘要：

  时间分辨瞬态光吸收和 EPR (TREPR) 光谱用于探测 perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) ((1*)PDI) 的最低激发单线态与稳定叔的相互作用-丁基苯基硝基氧自由基 ((2)BPNO(*)) 在特定的距离和方向。(2)BPNO(*) 基团通过对位 (1) 或间位 (3) 的氮氧化物和酰亚胺氮原子相互连接到 PDI，并通过第二个中间对亚苯基间隔基 (2) 连接。1-3 上的瞬态吸收实验表明，(1*)PDI 经历了超快增强的系统间交叉和内部转化，tau 大约 = 2 ps，以提供结构相关的 8-31% 的 (3*)PDI 产率。(2)BPNO(*) 对 (1*)PDI 的能量和电子转移淬灭被排除在能量和光谱的基础上。在高磁场 (3.4 T, 94 GHz) 下的 TREPR 实验表明，光生三自旋系统由限制在 (3*)PDI 的强耦合未成对电子组成，每个电子都弱耦合到

  DOI：

  10.1021/ja808924f
• 作为产物：
  描述：

  N-(n-octyl)-1,7-(3',5'-di-t-butylphenoxy)perylene-3,4-dicarboxyanhydride-9,10-dicarboximide 在 尿素 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到5,12-bis(3,5-di-tert-butylphenoxy)-2-octyl-5a,14c-dihydroanthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  光激发的苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）以固定距离共价连接到氮氧化物自由基的超快系统间交叉和自旋动力学

  摘要：

  时间分辨瞬态光吸收和 EPR (TREPR) 光谱用于探测 perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) ((1*)PDI) 的最低激发单线态与稳定叔的相互作用-丁基苯基硝基氧自由基 ((2)BPNO(*)) 在特定的距离和方向。(2)BPNO(*) 基团通过对位 (1) 或间位 (3) 的氮氧化物和酰亚胺氮原子相互连接到 PDI，并通过第二个中间对亚苯基间隔基 (2) 连接。1-3 上的瞬态吸收实验表明，(1*)PDI 经历了超快增强的系统间交叉和内部转化，tau 大约 = 2 ps，以提供结构相关的 8-31% 的 (3*)PDI 产率。(2)BPNO(*) 对 (1*)PDI 的能量和电子转移淬灭被排除在能量和光谱的基础上。在高磁场 (3.4 T, 94 GHz) 下的 TREPR 实验表明，光生三自旋系统由限制在 (3*)PDI 的强耦合未成对电子组成，每个电子都弱耦合到

  DOI：

  10.1021/ja808924f

文献信息

• Copper-Promoted <i>N</i>-Arylations of Cyclic Imides within Six-Membered Rings:  A Facile Route to Arylene-Based Organic Materials
  作者：Erin T. Chernick、Michael J. Ahrens、Karl A. Scheidt、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/jo0481351

  日期：2005.2.1

  oxygen atmosphere with gentle heating. Until now, the synthesis of N-arylated cyclic imides having six-membered rings was restricted largely to strongly heating anilines in the presence of anhydrides. This reaction is applicable to the synthesis of new organic materials based on arylene imide and bis(imide) dyes, such as perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)s.

  显示在六元环内的环状酰亚胺在胺碱和氧气气氛下，在温和加热下，使用由乙酸铜（II）介导的各种芳基硼酸酯进行有效的N-芳基化。迄今为止，具有六元环的N-芳基化环状酰亚胺的合成主要限于在酸酐存在下强力加热苯胺。该反应适用于合成基于亚芳基酰亚胺和双（酰亚胺）染料的新有机材料，例如per 3,4：9,10-双（二甲酰亚胺）。
• Ultrafast Intersystem Crossing and Spin Dynamics of Photoexcited Perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) Covalently Linked to a Nitroxide Radical at Fixed Distances
  作者：Emilie M. Giacobbe、Qixi Mi、Michael T. Colvin、Boiko Cohen、Charusheela Ramanan、Amy M. Scott、Sina Yeganeh、Tobin J. Marks、Mark A. Ratner、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja808924f

  日期：2009.3.18

  confined to (3*)PDI, which are each weakly coupled to the unpaired electron on (2)BPNO(*) to form excited doublet (D(1)) and quartet (Q) states, which are both spectrally resolved from the (2)BPNO(*) (D(0)) ground state. The initial spin polarizations of D(1) and Q are emissive for 1 and 2 and absorptive for 3, which evolve over time to the opposite spin polarization. The subsequent decays of D(1) and Q

  时间分辨瞬态光吸收和 EPR (TREPR) 光谱用于探测 perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) ((1*)PDI) 的最低激发单线态与稳定叔的相互作用-丁基苯基硝基氧自由基 ((2)BPNO(*)) 在特定的距离和方向。(2)BPNO(*) 基团通过对位 (1) 或间位 (3) 的氮氧化物和酰亚胺氮原子相互连接到 PDI，并通过第二个中间对亚苯基间隔基 (2) 连接。1-3 上的瞬态吸收实验表明，(1*)PDI 经历了超快增强的系统间交叉和内部转化，tau 大约 = 2 ps，以提供结构相关的 8-31% 的 (3*)PDI 产率。(2)BPNO(*) 对 (1*)PDI 的能量和电子转移淬灭被排除在能量和光谱的基础上。在高磁场 (3.4 T, 94 GHz) 下的 TREPR 实验表明，光生三自旋系统由限制在 (3*)PDI 的强耦合未成对电子组成，每个电子都弱耦合到