6,6′-bis[(2-tetrahydro-2H-pyranyloxy)methyl]-2,2′:6′,2′′-terpyridine | 1404289-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6′-bis[(2-tetrahydro-2H-pyranyloxy)methyl]-2,2′:6′,2′′-terpyridine
• 英文别名: 2,6-Bis[6-(oxan-2-yloxymethyl)pyridin-2-yl]pyridine；2,6-bis[6-(oxan-2-yloxymethyl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 1404289-05-9
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₄
• 分子量: 461.561
• InChiKey: MNSBGOSRRZNWTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6′-bis[(2-tetrahydro-2H-pyranyloxy)methyl]-2,2′:6′,2′′-terpyridine 在 盐酸 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 6,6''-bis(bromomethyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  合成和大环镧系元素（的光学性质III）螯合物作为发光生物标记新试剂†

  摘要：

  基于二吡啶基6,7,8,9-四氢吩嗪（dpqc）或2,2'：6'，2''-三联吡啶（tpy）的两个大环配体（15和18元）的便捷高效合成描述了杂环和DTTA（二亚乙基三胺三乙酸）骨架。在这些配体中，DTTA骨架包含一个额外的环外官能团（NH 2基团），适合于共价附接到生物活性分子上。这些八齿和九齿配体在生理pH下在水溶液中形成非常稳定且发光的中性镧系元素络合物。相应的Eu（III）和Tb（III配合物的特征在于与氮激光激发（337 nm）兼容的最大吸收波长以及有吸引力的寿命和量子产率。研究了在Eu（III）配合物中进一步引入马来酰亚胺可生物缀合的手柄，并使用相应的Eu（III）tpy衍生物在337 nm处获得了1500 dm 3 mol -1 cm -1以上的有价值的发光亮度。最后，将这两种发光螯合物嫁接到模型抗体（Mab GSS11）的硫醇残基上，而不会丧失其发光特性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26311d
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醇 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6,6′-bis[(2-tetrahydro-2H-pyranyloxy)methyl]-2,2′:6′,2′′-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  合成和大环镧系元素（的光学性质III）螯合物作为发光生物标记新试剂†

  摘要：

  基于二吡啶基6,7,8,9-四氢吩嗪（dpqc）或2,2'：6'，2''-三联吡啶（tpy）的两个大环配体（15和18元）的便捷高效合成描述了杂环和DTTA（二亚乙基三胺三乙酸）骨架。在这些配体中，DTTA骨架包含一个额外的环外官能团（NH 2基团），适合于共价附接到生物活性分子上。这些八齿和九齿配体在生理pH下在水溶液中形成非常稳定且发光的中性镧系元素络合物。相应的Eu（III）和Tb（III配合物的特征在于与氮激光激发（337 nm）兼容的最大吸收波长以及有吸引力的寿命和量子产率。研究了在Eu（III）配合物中进一步引入马来酰亚胺可生物缀合的手柄，并使用相应的Eu（III）tpy衍生物在337 nm处获得了1500 dm 3 mol -1 cm -1以上的有价值的发光亮度。最后，将这两种发光螯合物嫁接到模型抗体（Mab GSS11）的硫醇残基上，而不会丧失其发光特性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26311d

文献信息

• Synthesis and optical properties of macrocyclic lanthanide(iii) chelates as new reagents for luminescent biolabeling
  作者：Sébastien Deslandes、Chantal Galaup、Robert Poole、Béatrice Mestre-Voegtlé、Stéphanie Soldevila、Nadine Leygue、Hervé Bazin、Laurent Lamarque、Claude Picard

  DOI：10.1039/c2ob26311d

  日期：——

  nonadentate ligands form very stable and luminescent neutral lanthanide complexes in aqueous solutions at physiological pH. The corresponding Eu(III) and Tb(III) complexes are characterized by a maximum absorption wavelength compatible with nitrogen laser excitation (337 nm) and attractive lifetimes and quantum yields. Further introduction of a maleimide bioconjugatable handle in the Eu(III) complexes was

  基于二吡啶基6,7,8,9-四氢吩嗪（dpqc）或2,2'：6'，2''-三联吡啶（tpy）的两个大环配体（15和18元）的便捷高效合成描述了杂环和DTTA（二亚乙基三胺三乙酸）骨架。在这些配体中，DTTA骨架包含一个额外的环外官能团（NH 2基团），适合于共价附接到生物活性分子上。这些八齿和九齿配体在生理pH下在水溶液中形成非常稳定且发光的中性镧系元素络合物。相应的Eu（III）和Tb（III配合物的特征在于与氮激光激发（337 nm）兼容的最大吸收波长以及有吸引力的寿命和量子产率。研究了在Eu（III）配合物中进一步引入马来酰亚胺可生物缀合的手柄，并使用相应的Eu（III）tpy衍生物在337 nm处获得了1500 dm 3 mol -1 cm -1以上的有价值的发光亮度。最后，将这两种发光螯合物嫁接到模型抗体（Mab GSS11）的硫醇残基上，而不会丧失其发光特性。