2-(4'-Bromophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-1,2,3-benzotriazole | 198828-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4'-Bromophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzotriazole；2-(4-bromophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazole
• CAS: 198828-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃
• 分子量: 278.151
• InChiKey: FNUNBEOZHSHJEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-Bromophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-1,2,3-benzotriazole 在 丁炔二酸二甲酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(4-Bromo-phenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-1H,5H-benzo[d]pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Butler, Richard N.; Grogan, Denise C., Journal of Chemical Research - Part S, 1997, # 11, p. 428 - 429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• endo/exo Facial selectivities in cycloaddition reactions of substituted 1,2,3-triazolium-1-methanides, unstabilised 1,3-dipoles, with some alkene dipolarophiles: models for 1,2,3-triazolium-1-aminides: new tetracyclic pyrrolo[1,2-c][1,2,3]benzotriazole structures: azolium 1,3-dipoles
  作者：R. N. Butler、Leonie M. Wallace

  DOI：10.1039/b103759p

  日期：——

  reactions of substituted 1,2,3-triazolium-1-aminide and 1,2,3-triazolium-1-methanide 1,3-dipoles has been explored for the dipolarophiles acrylonitrile and N-substituted maleimides. The cycloadditions with acrylonitrile displayed predominant endo-geometry but gave mixtures of endo- and exo-isomers. In contrast N-substituted maleimides gave almost exclusive exo-cycloadducts. The cycloaddition products are

  内/外立体化学在取代的环加成反应中1,2,3-三唑-1-氨基1,2,3-三唑-1-甲腈1,3-偶极已被研究用于双亲亲丙烯腈和N-取代的马来酰亚胺。与的环加成丙烯腈显示出主要的内-几何形状，但给出了内-和外-异构体的混合物。相反，N-取代马来酰亚胺给出了几乎所有的exo -cycloadducts。这环加成产品是新颖的三环和四环结构。这些系统讨论了影响内/外选择性的因素。概括是不可靠的，需要仔细考虑每对1,3-偶极-偶极亲子对。