2-(4-bromophenyl)-3-methyloxirane | 56856-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3-methyloxirane
• 英文别名: 1-(4-bromo-phenyl)-1,2-epoxy-propane；1-(4-Brom-phenyl)-1,2-epoxy-propan；p-Bromo--methyl styrene oxide
• CAS: 56856-82-7
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: XBECCBHSAJUTIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-3-methyloxirane 在 cobalt(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以81%的产率得到1-(4-溴苯基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过钴的环氧催化加氢，一般区域选择性合成醇。

  摘要：

  提出了一种简单的合成抗马尔可夫尼可夫醇的方法。通过在Zn（OTf）2作为添加剂的情况下使用特定的钴三光配合物，可以高收率和选择性地进行环氧化物的氢化。所描述的方案显示了广泛的底物范围，包括多取代的内部和末端环氧化物，以及良好的官能团耐受性。各种天然产物衍生物，包括类固醇，萜类和倍半萜类，都以中等至优异的产率获得了相应的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202002844
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以87%的产率得到2-(4-bromophenyl)-3-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  通过钴的环氧催化加氢，一般区域选择性合成醇。

  摘要：

  提出了一种简单的合成抗马尔可夫尼可夫醇的方法。通过在Zn（OTf）2作为添加剂的情况下使用特定的钴三光配合物，可以高收率和选择性地进行环氧化物的氢化。所描述的方案显示了广泛的底物范围，包括多取代的内部和末端环氧化物，以及良好的官能团耐受性。各种天然产物衍生物，包括类固醇，萜类和倍半萜类，都以中等至优异的产率获得了相应的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202002844

文献信息

• Asymmetric epoxidation of cis-β-methylstyrenes catalyzed by N-aryl substituted oxazolidinone-containing ketones. A beneficial substituent effect
  作者：Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.124

  日期：2004.10

  Asymmetric epoxidation of substituted cis-β-methylstyrenes using N-aryl substituted oxazolidinone-containing ketones as catalysts shows that substituents on the phenyl group of the olefin have significant positive effects on the enantioselectivity of the epoxidation, indicating a beneficial interaction between the phenyl group of the olefin and the phenyl group of the ketone catalyst.

  使用含N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮作催化剂的取代顺式-β-甲基苯乙烯的不对称环氧化反应表明，烯烃苯基上的取代基对环氧化的对映选择性具有显着的正效应，表明该化合物的苯基之间存在有益的相互作用酮催化剂的烯烃和苯基。
• β-Fluoroamphetamines via the Stereoselective Synthesis of Benzylic Fluorides
  作者：Alexander J. Cresswell、Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson、Melloney J. Tyte

  DOI：10.1021/ol100862s

  日期：2010.7.2

  A range of substituted aryl epoxides undergo efficient ring-opening hydrofluorination upon treatment with 0.33 equiv of BF3 center dot OEt2 in CH2Cl2 at -20 degrees C to give the corresponding syn-fluorohydrins, consistent with a mechanism involving a stereoselective S(N)1-type epoxide ring-opening process. The benzylic fluoride products of these reactions are valuable templates for further elaboration, as demonstrated by the preparation of a range of aryl-substituted beta-fluoroamphetamines.
• Pinacolatoboron fluoride (pinBF) is an efficient fluoride transfer agent for diastereoselective synthesis of benzylic fluorides
  作者：Alexander J. Cresswell、Stephen G. Davies、Aude L.A. Figuccia、Ai M. Fletcher、Dorus Heijnen、James A. Lee、Melloney J. Morris、Alice M.R. Kennett、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.044

  日期：2015.6

  The incorporation of alkoxy ligands within a range of alkoxyfluoroboranes and dialkoxyfluoroboranes results in fluoroborane reagents with attenuated Lewis acidity and increased ability to donate fluoride ion(s) when compared to boron trifluoride itself. Pinacolatoboron fluoride (pinBF), prepared in situ from BF3 center dot OEt2 and bis(O-trimethylsilyl)pinacol, has been identified as an efficient fluoride donor which allows highly stereoselective S(N)1-type epoxide ring-opening (with retention of configuration) of a range of trans-beta-methyl-substituted aryl epoxides to give the corresponding syn-fluorohydrins. The substrate scope of this transformation is more broad than the analogous protocol using boron trifluoride alone. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Quelet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1929, vol. <4> 45, p. 78
  作者：Quelet

  DOI：——

  日期：——