17β-cyano-cyclic-3-(1,2-ethanediylmercapto)-17α-trimethylsilyloxyandrost-4-ene | 225799-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-cyano-cyclic-3-(1,2-ethanediylmercapto)-17α-trimethylsilyloxyandrost-4-ene
• 英文别名: (8'R,9'S,10'R,13'S,14'S,17'R)-10',13'-dimethyl-17'-trimethylsilyloxyspiro[1,3-dithiolane-2,3'-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-carbonitrile
• CAS: 225799-07-5
• 化学式: C₂₅H₃₉NOS₂Si
• 分子量: 461.808
• InChiKey: MOWZLPCYGXHUHS-CKOZHMEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-cyano-cyclic-3-(1,2-ethanediylmercapto)-17α-trimethylsilyloxyandrost-4-ene 、 碘甲烷 在 magnesium 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以71%的产率得到cyclic-3-(1,2-ethanediylmercapto)-17α-trimethylsilyloxypregn-4-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  高效半合成20和21- [13 C]标记的皮质酮：皮质类固醇对皮肤的敏感性研究模型

  摘要：

  描述了一种从市售的andros-4-ene-3,17-dione合成皮质酮的异构体的方法。该策略是基于使用的K ¹³ CN为在位置20和标记¹³ CH 3因为早期引入[中的位置21 MGI，在原位产生的，用于标记¹³旨在C]标记，我们的努力可重复的实验程序，相对于含同位素的前体而言，收率很高。在这种半合成的发展过程中，我们注意到对保护基的明智选择至关重要，因为这不仅可能导致混合物或不稳定的中间体，而且还会显着影响反应的输出。 类固醇-药物化学-同位素标记-过敏原合成-保护基

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216986
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 17β-cyano-cyclic-3-(1,2-ethanediylmercapto)-17α-hydroxyandrost-4-ene 在 咪唑 、 magnesium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以100%的产率得到17β-cyano-cyclic-3-(1,2-ethanediylmercapto)-17α-trimethylsilyloxyandrost-4-ene
  参考文献：
  名称：

  高效半合成20和21- [13 C]标记的皮质酮：皮质类固醇对皮肤的敏感性研究模型

  摘要：

  描述了一种从市售的andros-4-ene-3,17-dione合成皮质酮的异构体的方法。该策略是基于使用的K ¹³ CN为在位置20和标记¹³ CH 3因为早期引入[中的位置21 MGI，在原位产生的，用于标记¹³旨在C]标记，我们的努力可重复的实验程序，相对于含同位素的前体而言，收率很高。在这种半合成的发展过程中，我们注意到对保护基的明智选择至关重要，因为这不仅可能导致混合物或不稳定的中间体，而且还会显着影响反应的输出。 类固醇-药物化学-同位素标记-过敏原合成-保护基

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216986