cyclic-3-(1,2-ethanediylmercapto)-17α-hydroxypregn-4-en-20-one | 1202062-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cyclic-3-(1,2-ethanediylmercapto)-17α-hydroxypregn-4-en-20-one
• CAS: 1202062-99-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂S₂
• 分子量: 406.654
• InChiKey: QYKQGQBRZTYBHA-JHLACRBESA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  551.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclic-3-(1,2-ethanediylmercapto)-17α-hydroxypregn-4-en-20-one 在 水 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到17Alpha-羟基黄体酮
  参考文献：
  名称：

  高效半合成20和21- [13 C]标记的皮质酮：皮质类固醇对皮肤的敏感性研究模型

  摘要：

  描述了一种从市售的andros-4-ene-3,17-dione合成皮质酮的异构体的方法。该策略是基于使用的K ¹³ CN为在位置20和标记¹³ CH 3因为早期引入[中的位置21 MGI，在原位产生的，用于标记¹³旨在C]标记，我们的努力可重复的实验程序，相对于含同位素的前体而言，收率很高。在这种半合成的发展过程中，我们注意到对保护基的明智选择至关重要，因为这不仅可能导致混合物或不稳定的中间体，而且还会显着影响反应的输出。 类固醇-药物化学-同位素标记-过敏原合成-保护基

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216986
• 作为产物：
  描述：

  cyclic-3-(1,2-ethanediylmercapto)-17α-trimethylsilyloxypregn-4-en-20-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到cyclic-3-(1,2-ethanediylmercapto)-17α-hydroxypregn-4-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  高效半合成20和21- [13 C]标记的皮质酮：皮质类固醇对皮肤的敏感性研究模型

  摘要：

  描述了一种从市售的andros-4-ene-3,17-dione合成皮质酮的异构体的方法。该策略是基于使用的K ¹³ CN为在位置20和标记¹³ CH 3因为早期引入[中的位置21 MGI，在原位产生的，用于标记¹³旨在C]标记，我们的努力可重复的实验程序，相对于含同位素的前体而言，收率很高。在这种半合成的发展过程中，我们注意到对保护基的明智选择至关重要，因为这不仅可能导致混合物或不稳定的中间体，而且还会显着影响反应的输出。 类固醇-药物化学-同位素标记-过敏原合成-保护基

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216986