5-bromo-3',4'-dibutyl-2,2':5',2''-terthiophene | 753491-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-bromo-3',4'-dibutyl-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 2-(5-Bromothiophen-2-yl)-3,4-dibutyl-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 753491-35-9
• 化学式: C₂₀H₂₃BrS₃
• 分子量: 439.505
• InChiKey: OLWPGNQRPPDRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3',4'-dibutyl-2,2':5',2''-terthiophene 在 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到3',4',3'''',4''''-tetrabutyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene
  参考文献：
  名称：

  由低聚噻吩二硫醇桥接的金纳米颗粒组成的分子连接表现出光响应特性。

  摘要：

  合成并表征了具有不同数目的噻吩环（3、6或9）的三种低聚噻吩二硫醇。本文报道了对噻吩2和对噻吩5的X射线单晶结构，显示了确切的分子长度，并解释了由不同堆积模式引起的紫外可见光谱之间的差异。然后，在存在1微米间隙的Au电极的情况下，通过原位硫醇-硫醇配体交换，将这些具有不同链长的二硫醇用2-十二烷硫醇保护的活性金纳米颗粒（Au-NPs）处理。因此，制备了由自组装膜组成的分子结，其中寡噻吩二硫醇桥联的Au-NP通过Au-S键合触点连接到两个电极上。通过SEM和AFM方法研究了这些薄膜的形貌和电流-电压（IV）特性，这表明薄膜的厚度（3-4层）在一个孤立的Au-NP的尺寸内变化，并且典型地取决于距离可以观察到半导体性能。对这些分子连接进行了随温度变化的IV测量，其中薄膜在6-300 K的温度范围内用作活性元素。进行了经典的Arrhenius图和随后的线性拟合，以得出设备的激活能（deltaE）。此外，分别在80

  DOI：

  10.1002/chem.200500822
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二丁基-2,5-二噻吩-2-基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-bromo-3',4'-dibutyl-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  由低聚噻吩二硫醇桥接的金纳米颗粒组成的分子连接表现出光响应特性。

  摘要：

  合成并表征了具有不同数目的噻吩环（3、6或9）的三种低聚噻吩二硫醇。本文报道了对噻吩2和对噻吩5的X射线单晶结构，显示了确切的分子长度，并解释了由不同堆积模式引起的紫外可见光谱之间的差异。然后，在存在1微米间隙的Au电极的情况下，通过原位硫醇-硫醇配体交换，将这些具有不同链长的二硫醇用2-十二烷硫醇保护的活性金纳米颗粒（Au-NPs）处理。因此，制备了由自组装膜组成的分子结，其中寡噻吩二硫醇桥联的Au-NP通过Au-S键合触点连接到两个电极上。通过SEM和AFM方法研究了这些薄膜的形貌和电流-电压（IV）特性，这表明薄膜的厚度（3-4层）在一个孤立的Au-NP的尺寸内变化，并且典型地取决于距离可以观察到半导体性能。对这些分子连接进行了随温度变化的IV测量，其中薄膜在6-300 K的温度范围内用作活性元素。进行了经典的Arrhenius图和随后的线性拟合，以得出设备的激活能（deltaE）。此外，分别在80

  DOI：

  10.1002/chem.200500822

文献信息

• Bridging Nanogap Electrodes by In Situ Electropolymerization of a Bis(terthiophenylphenanthroline)ruthenium Complex
  作者：Koiti Araki、Hiroaki Endo、Gou Masuda、Takuji Ogawa

  DOI：10.1002/chem.200400063

  日期：2004.7.5

  A novel complex containing a 3,8-bis[terthiophenyl-(1,10-phenanthroline)] ligand coordinated to [Ru(bpy)(2)] was synthesized and characterized by electrochemical and spectroscopic techniques. The complex was shown to be a suitable starting material for the electrodeposition of functionalized molecular wires between nanogap electrodes to generate stable molecular nanodevices. Temperature-dependent nonlinear

  合成了一种新型配合物，该配合物包含一个与[Ru（bpy）（2）]配位的3,8-双[叔硫代苯基-（1,10-菲咯啉）]配体，并通过电化学和光谱技术对其进行了表征。所述配合物被证明是用于在纳米间隙电极之间电沉积官能化分子线以产生稳定的分子纳米器件的合适的起始材料。在80-300 K下获得了随温度变化的非线性IV曲线。该材料还可以沉积在铟锡氧化物（ITO）上，以形成表面浓度低于约1 x 10（-8）mol cm（2）的致密电致变色膜。 ; 但是，较松散的纤维形式优先沉积在较高的表面浓度下。
• Oligothiophene Tetracyanobutadienes: Alternative Donor−Acceptor Architectures for Molecular and Polymeric Materials
  作者：Ted M. Pappenfus、Deborah K. Schneiderman、Juan Casado、Juan T. López Navarrete、M. Carmen Ruiz Delgado、Gianni Zotti、Barbara Vercelli、Matthew D. Lovander、Lindsay M. Hinkle、Jon N. Bohnsack、Kent R. Mann

  DOI：10.1021/cm102128g

  日期：2011.2.8

  bis(terthienyl)-substituted TCBD molecule (3T-TCBD-3T) yields a conducting polymer exhibiting balanced ambipolar redox conduction with similar values for the oxidized and reduced states of the polymer (1 × 10−3 S cm−1). Raman spectra of the asymmetric donor−acceptor materials are characterized by two intense bands characteristic of the aromatic and quinoidal regions in the conjugated π-system of the oligothiophene

  低聚噻吩取代的1,1,4,4-四氰基丁二烯（TCBD）是通过四氰基乙烯与低聚噻吩炔烃之间的[2 + 2]环加成反应合成的。将TCBD部分与连接到二丁基对噻吩的其他电子受体（包括双氰基乙烯基（DCV）和三氰基乙烯基（TCV））进行比较。这些供体-受体分子（TCBD-3T，DCV-3T和TCV-3T）显示出由于分子内电荷转移（ICT）相对于未取代的寡噻吩的红移吸收光谱。带有电子受体的单取代的噻吩具有循环伏安法表征的氧化和还原过程。密度泛函理论（DFT）计算用于解释材料的电子和氧化还原特性。对双（叔噻吩基）取代的TCBD分子（3T-TCBD-3T）进行电化学氧化，可得到表现出平衡双极性氧化还原传导性的导电聚合物，该聚合物的氧化态和还原态值相似（1×10 -3 S cm -1）。非对称供体-受体材料的拉曼光谱的特征是，在低聚噻吩的共轭π系统中，芳族和醌型区域具有两个强带特征。