5,5'''-(1,2-ethynediyl)bis-[3',4'-dibutyl-2,2':5',2''-terthiophene] | 1253299-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'''-(1,2-ethynediyl)bis-[3',4'-dibutyl-2,2':5',2''-terthiophene]
• 英文别名: 3,4-Dibutyl-2-[5-[2-[5-(3,4-dibutyl-5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 1253299-21-6
• 化学式: C₄₂H₄₆S₆
• 分子量: 743.223
• InChiKey: SZBHLDKSCCCCAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'''-(1,2-ethynediyl)bis-[3',4'-dibutyl-2,2':5',2''-terthiophene] 、 四氰基乙烯 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到3T-TCBD-3T
  参考文献：
  名称：

  寡聚噻吩四甲基丁二烯：分子和聚合物材料的供体-受体替代体系†

  摘要：

  低聚噻吩取代的1,1,4,4-四氰基丁二烯（TCBD）是通过四氰基乙烯与低聚噻吩炔烃之间的[2 + 2]环加成反应合成的。将TCBD部分与连接到二丁基对噻吩的其他电子受体（包括双氰基乙烯基（DCV）和三氰基乙烯基（TCV））进行比较。这些供体-受体分子（TCBD-3T，DCV-3T和TCV-3T）显示出由于分子内电荷转移（ICT）相对于未取代的寡噻吩的红移吸收光谱。带有电子受体的单取代的噻吩具有循环伏安法表征的氧化和还原过程。密度泛函理论（DFT）计算用于解释材料的电子和氧化还原特性。对双（叔噻吩基）取代的TCBD分子（3T-TCBD-3T）进行电化学氧化，可得到表现出平衡双极性氧化还原传导性的导电聚合物，该聚合物的氧化态和还原态值相似（1×10 -3 S cm -1）。非对称供体-受体材料的拉曼光谱的特征是，在低聚噻吩的共轭π系统中，芳族和醌型区域具有两个强带特征。

  DOI：

  10.1021/cm102128g
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 5-bromo-3',4'-dibutyl-2,2':5',2''-terthiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以23%的产率得到5,5'''-(1,2-ethynediyl)bis-[3',4'-dibutyl-2,2':5',2''-terthiophene]
  参考文献：
  名称：

  寡聚噻吩四甲基丁二烯：分子和聚合物材料的供体-受体替代体系†

  摘要：

  低聚噻吩取代的1,1,4,4-四氰基丁二烯（TCBD）是通过四氰基乙烯与低聚噻吩炔烃之间的[2 + 2]环加成反应合成的。将TCBD部分与连接到二丁基对噻吩的其他电子受体（包括双氰基乙烯基（DCV）和三氰基乙烯基（TCV））进行比较。这些供体-受体分子（TCBD-3T，DCV-3T和TCV-3T）显示出由于分子内电荷转移（ICT）相对于未取代的寡噻吩的红移吸收光谱。带有电子受体的单取代的噻吩具有循环伏安法表征的氧化和还原过程。密度泛函理论（DFT）计算用于解释材料的电子和氧化还原特性。对双（叔噻吩基）取代的TCBD分子（3T-TCBD-3T）进行电化学氧化，可得到表现出平衡双极性氧化还原传导性的导电聚合物，该聚合物的氧化态和还原态值相似（1×10 -3 S cm -1）。非对称供体-受体材料的拉曼光谱的特征是，在低聚噻吩的共轭π系统中，芳族和醌型区域具有两个强带特征。

  DOI：

  10.1021/cm102128g