3',4',3'''',4''''-tetrabutyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene | 161853-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3',4',3'''',4''''-tetrabutyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene
• 英文别名: 3,4-Dibutyl-2-[5-[5-(3,4-dibutyl-5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 161853-52-7
• 化学式: C₄₀H₄₆S₆
• 分子量: 719.201
• InChiKey: JLZHWYIIASPCQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  732.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 3',4',3'''',4''''-tetrabutyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以85.6%的产率得到[5-[3,4-Dibutyl-5-[5-[5-[3,4-dibutyl-5-(5-thiocyanatothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl] thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  由低聚噻吩二硫醇桥接的金纳米颗粒组成的分子连接表现出光响应特性。

  摘要：

  合成并表征了具有不同数目的噻吩环（3、6或9）的三种低聚噻吩二硫醇。本文报道了对噻吩2和对噻吩5的X射线单晶结构，显示了确切的分子长度，并解释了由不同堆积模式引起的紫外可见光谱之间的差异。然后，在存在1微米间隙的Au电极的情况下，通过原位硫醇-硫醇配体交换，将这些具有不同链长的二硫醇用2-十二烷硫醇保护的活性金纳米颗粒（Au-NPs）处理。因此，制备了由自组装膜组成的分子结，其中寡噻吩二硫醇桥联的Au-NP通过Au-S键合触点连接到两个电极上。通过SEM和AFM方法研究了这些薄膜的形貌和电流-电压（IV）特性，这表明薄膜的厚度（3-4层）在一个孤立的Au-NP的尺寸内变化，并且典型地取决于距离可以观察到半导体性能。对这些分子连接进行了随温度变化的IV测量，其中薄膜在6-300 K的温度范围内用作活性元素。进行了经典的Arrhenius图和随后的线性拟合，以得出设备的激活能（deltaE）。此外，分别在80

  DOI：

  10.1002/chem.200500822
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3',4'-dibutyl-2,2':5',2''-terthiophene 在 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到3',4',3'''',4''''-tetrabutyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene
  参考文献：
  名称：

  由低聚噻吩二硫醇桥接的金纳米颗粒组成的分子连接表现出光响应特性。

  摘要：

  合成并表征了具有不同数目的噻吩环（3、6或9）的三种低聚噻吩二硫醇。本文报道了对噻吩2和对噻吩5的X射线单晶结构，显示了确切的分子长度，并解释了由不同堆积模式引起的紫外可见光谱之间的差异。然后，在存在1微米间隙的Au电极的情况下，通过原位硫醇-硫醇配体交换，将这些具有不同链长的二硫醇用2-十二烷硫醇保护的活性金纳米颗粒（Au-NPs）处理。因此，制备了由自组装膜组成的分子结，其中寡噻吩二硫醇桥联的Au-NP通过Au-S键合触点连接到两个电极上。通过SEM和AFM方法研究了这些薄膜的形貌和电流-电压（IV）特性，这表明薄膜的厚度（3-4层）在一个孤立的Au-NP的尺寸内变化，并且典型地取决于距离可以观察到半导体性能。对这些分子连接进行了随温度变化的IV测量，其中薄膜在6-300 K的温度范围内用作活性元素。进行了经典的Arrhenius图和随后的线性拟合，以得出设备的激活能（deltaE）。此外，分别在80

  DOI：

  10.1002/chem.200500822

文献信息

• Optical, Redox, and NLO Properties of Tricyanovinyl Oligothiophenes: Comparisons between Symmetric and Asymmetric Substitution Patterns
  作者：Juan Casado、M. Carmen Ruiz Delgado、M. Carmen Rey Merchán、Víctor Hernández、Juan T. López Navarrete、Ted M. Pappenfus、Nathaniel Williams、William J. Stegner、Jared C. Johnson、Brett A. Edlund、Daron E. Janzen、Kent R. Mann、Jesús Orduna、Belén Villacampa

  DOI：10.1002/chem.200501389

  日期：2006.7.17

  role of conformational flexibility in the disubstituted compounds and reveal an unexpected nonlinear optical activity for symmetric molecules. Regarding the electronic structure, the interpretation of the vibrational data reflects the balanced interplay between aromatic and quinoid forms, finely tuned by the chain length and substitution pattern. The electronic and structural properties are consistent

  合成了一系列三氰基乙烯基（TCV）取代的低聚噻吩，并通过许多物理方法进行了研究，包括UV / Vis，IR和拉曼光谱，非线性光学（NLO）测量，X射线衍射和循环伏安法。通过使四氰基乙烯与单或二锂化的低聚物反应来制备单或二取代的低聚物。已经解决了对称和不对称取代在电子和分子性质方面的比较作用。与未取代的分子相比，这些低聚物的光学带隙和电化学带隙均显着降低。分子的电子特性分析由密度泛函理论计算辅助，与实验数据非常吻合。TCV替代会影响边界轨道的能量，特别是在LUMO轨道的稳定方面。单取代低聚物的X射线结构表征显示pi堆积具有良好的分子间相互作用。NLO结果与不对称样品中分子内电荷转移特征的作用一致。这些结果进一步提高了构象柔韧性在双取代化合物中的作用，并揭示了对称分子出乎意料的非线性光学活性。关于电子结构，振动数据的解释反映了芳香族和醌型之间的平衡相互作用，并通过链长和取代模式对其进行了微调。
• Synthesis and Characterization of Tricyanovinyl-Capped Oligothiophenes as Low-Band-Gap Organic Materials
  作者：Ted M. Pappenfus、Michael W. Burand、Daron E. Janzen、Kent R. Mann

  DOI：10.1021/ol034317q

  日期：2003.5.1

  [GRAPHICS]Tricyanovinyl-capped oligothlophenes of up to six rings have been synthesized and characterized. The substituted oligomers display dramatic reductions in both their optical and electrochemical band gaps in comparison to unsubstituted oligomers. The solvatochromic behavior of the terthiophene-substituted molecule was investigated in a variety of solvents. Stable oxidations and reductions were exhibited by the sexithiophene-substituted molecule on the CV time scale.