(S)-1-((3R,4R,5S)-1-benzyl-4-fluoro-5-((4-nitrobenzoyl)oxy)piperidin-3-yl)ethane-1,2-diyl bis(4-nitrobenzoate) | 1332850-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((3R,4R,5S)-1-benzyl-4-fluoro-5-((4-nitrobenzoyl)oxy)piperidin-3-yl)ethane-1,2-diyl bis(4-nitrobenzoate)
• 英文别名: (S)-1-((3R,4R,5S)-1-benzyl-4-fluoro-5-(4-nitrobenzoyloxy)piperidin-3-yl)ethane-1,2-diyl bis(4-nitrobenzoate)
• CAS: 1332850-67-5
• 化学式: C₃₅H₂₉FN₄O₁₂
• 分子量: 716.633
• InChiKey: BXXRMZCEKOLNDY-VWPRMMSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  211.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三甲基铝 、 二甲羟胺盐酸盐 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 (S)-1-((3R,4R,5S)-1-benzyl-4-fluoro-5-((4-nitrobenzoyl)oxy)piperidin-3-yl)ethane-1,2-diyl bis(4-nitrobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  单氟异黄酮类似物的合成及作为糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  单氟化异法戈明类似物的简单合成1 - 3进行了说明。合成策略的特征是通过硅诱导的氟代氟乙酸烯丙酯的Reformatskii-Claisen重排，立体选择性地构建了带有氟原子的手性碳中心。测试了这些化合物对五种糖苷酶的抑制作用。已发现3 S，4 R，5 R异构体3是强力抑制来自杏仁的K i值为11.9μM的β-葡萄糖苷酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.05.031

文献信息

• Synthesis and Crystal Structure of Monofluorinated Iminosugar Derivative (S)-1-((3R,4R,5S)-1-benzyl-4-fluoro-5-((4-nitrobenzoyl)oxy)piperidin-3-yl)ethane-1,2-diyl Bis(4-nitrobenzoate)
  作者：Yi Yang、Yu-Long Li、Chun-Ru Cheng、Zhi-Wen Deng、Yin-Ping Liu、Wei Yuan

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16492

  日期：——

  Monofluorinated iminosugar derivative (S)-1-((3R,4R,5S)-1-benzyl-4-fluoro-5-((4-nitrobenzoyl)oxy)piperidin-3-yl)ethane-1,2-diyl bis(4-nitrobenzoate) (I) has been synthesized from triol (II) via ester formation. Compound (I) was fully characterized by IR, MS and 1H (13C, 19F) NMR spectra. In addition, the molecular structure of this compound was established by X-ray crystallography. The crystal of title compound crystallizes in monoclinic, spacegroup P21/n with a = 7.2630(14), b = 20.461(4), c = 11.456(2) Å, a = 90.00, b = 96.877(4), g = 90°, V = 1690.3(6) Å3, Z = 2, C35H29FN4O12, Mr = 716.62, Dc = 1.408 g/cm3, F(000) = 744 and μ(MoKa) = 0.111 mm-1. The final R = 0.0824 and wR = 0.2177 for 8897 observed reflections [I > 2s(I)] and R = 0.1333 and wR = 0.2497 for all data. From the analysis of the crystal structure, it was observed that the piperidinyl ring adopted the chair form conformation with the equatorial location of the large group. The identified distortions of conjugated systems, orthogonal multipolar interactions and p binding forces were also discussed through the analysis of electrostatic interactions at their origin.

  单氟亚胺糖衍生物 (S)-1-((3R,4R,5S)-1- 苄基-4-氟-5-((4-硝基苯甲酰基)氧基)哌啶-3-基)乙烷-1,2-二基双(4-硝基苯甲酸酯) (I) 是由三醇 (II) 通过酯形成法合成的。通过红外光谱、质谱和 1H (13C, 19F) NMR 光谱对化合物 (I) 进行了全面鉴定。此外，还通过 X 射线晶体学确定了该化合物的分子结构。标题化合物的晶体为单斜晶系，空间群为 P21/n，a = 7.2630(14)，b = 20.461(4)，c = 11.456(2)埃，a = 90.00，b = 96.877(4)，g = 90°，V = 1690.3(6) Å3，Z = 2，C35H29FN4O12，Mr = 716.62，Dc = 1.408 g/cm3，F(000) = 744，μ(MoKa) = 0.111 mm-1。对于 8897 个观察到的反射 [I > 2s(I)]，最终 R = 0.0824，wR = 0.2177；对于所有数据，最终 R = 0.1333，wR = 0.2497。对晶体结构的分析表明，哌啶环采用了椅状构象，大基团位于赤道位置。通过分析静电相互作用的起源，还讨论了共轭体系的畸变、正交多极相互作用和 p 结合力。