(2S)-N-[4-(N-t-butoxycarbonyl)aminoethoxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal | 745014-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[4-(N-t-butoxycarbonyl)aminoethoxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
• CAS: 745014-24-8
• 化学式: C₂₄H₃₇N₃O₇S₂
• 分子量: 543.706
• InChiKey: NGMKIPQZPBFXQC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  120.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[4-(N-t-butoxycarbonyl)aminoethoxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-methoxy-8-[2'-(4"-acridonylcarboxamido)ethyl]-oxy-(11aS)-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C8-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-acridone/acridine hybrids as potential DNA-binding agents

  摘要：

  Pyrrolobenzodiazepine hybrids linked to acridone/acridine ring systems at C8-position have been designed and prepared that exhibit significant DNA-binding affinity, and a representative compound shows promising in vitro anticancer activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.087
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(N-t-butoxycarbonyl)aminoethoxy-5-methoxy-2-nitrobenzoate 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S)-N-[4-(N-t-butoxycarbonyl)aminoethoxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  新型A-C8 / C-C2-exo不饱和烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂二聚体的合成及DNA结合亲和力。

  摘要：

  据报道合成了新颖的A-C8 / C-C2-外不饱和烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂二聚体，这些二聚体显示出显着的DNA结合亲和力，并且还显示出适度的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.013