4,4-Dimethyl-1-pyrrol-1-ylpent-2-en-1-one | 949013-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-1-pyrrol-1-ylpent-2-en-1-one
• CAS: 949013-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: WPVGRADBCZSCRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4,4-Dimethyl-1-pyrrol-1-ylpent-2-en-1-one 在 甲醇 、 C₆₀H₄₈N₂O₄P₂Ru 、 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 72.25h， 以94%的产率得到3-cyano-4,4-dimethyl-1-pyrrol-1-ylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ru（phgly）2（binap）–CH 3 OLi催化剂体系对α，β-不饱和N-酰基吡咯的不对称共轭氢氰化作用

  摘要：

  研究了Ru [（S）-phgly] 2 [（S）-binap] -CH 3 OLi体系催化的α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称共轭氢氰化。该ñ -acylpyrrole了反应性和对映选择性方面最好的结果。一系列在β位置具有烷基或杂取代烷基的底物与底物与催化剂的摩尔比为200–2000进行反应，得到的β-氰基产物的ee范围为88％-> 99％ee。提出了氢氰化中对映体的选择方式。

  DOI：

  10.1021/ol403545b

文献信息

• Enantioselective Conjugate Hydrocyanation of α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylpyrroles Catalyzed by Chiral Lithium(I) Phosphoryl Phenoxide
  作者：Manabu Hatano、Katsuya Yamakawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acscatal.7b02551

  日期：2017.10.6

  Enantioselective conjugate hydrocyanation of α,β-unsaturated N-acylpyrroles with the combined use of Me3SiCN, LiCN, and HCN has been developed in the presence of a chiral lithium(I) phosphoryl phenoxide catalyst. This reaction is useful for a variety of N-acylpyrroles, including previously unreported substrates, such as heteroaryl and halogen-substituted N-cinnamoylpyrroles. A gram-scale reaction and

  在手性锂（I）磷酰基苯酚催化剂的存在下，开发了结合使用Me 3 SiCN，LiCN和HCN的α，β-不饱和N-酰基吡咯的对映选择性共轭氢氰化方法。该反应可用于多种N-酰基吡咯，包括先前未报告的底物，例如杂芳基和卤素取代的N-肉桂酰基吡咯。克级反应和随后的向（R）-琥珀酸酯，（S）-对锥酸和（R）-baclofen的转化证明了光学合成β-取代的γ-氨基丁酸（GABA）的实用合成方法。