2-(1-bromovinyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione | 1449377-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-bromovinyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• 英文别名: 1-Bromovinyl-1-boronic acid mida ester；1-(1-bromoethenyl)-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 1449377-16-5
• 化学式: C₇H₉BBrNO₄
• 分子量: 261.868
• InChiKey: OJIJVRBUHXUCEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-158°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromovinyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四氧化锇 、 1,1-二苯-2-苦基肼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 2-(benzofuran-2-carbonyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  酰基硼酸酯的催化不对称转移氢化：BMIDA 作为特权导向基团

  摘要：

  开发一种通用、高效、对映选择性的催化方法来合成手性醇仍然是一个艰巨的挑战。我们在本文中报道了N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸酯的不对称转移氢化 (ATH) 作为一般的不依赖于底物的进入对映体富集仲醇的方法。具有（杂）芳基、烷基、炔基、烯基和羰基取代基的酰基-MIDA-硼酸酯的 ATH 可产生多种对映体富集的 α-硼醇。后者用于一系列基于硼部分的立体有择转化，能够合成具有两个密切相关的 α-取代基的甲醇，而使用直接不对称氢化方法无法获得高对映选择性，例如 ( R )-氯哌斯汀中间的。计算研究表明，与传统使用的芳基和炔基相比，BMIDA 基团是 Noyori-Ikariya ATH 中的一种优先对映选择性导向基团，因为催化剂的 η 6 -芳烃-CH 和BMIDA 中的 σ 键合氧原子。这项工作扩展了传统 ATH 的领域，并展示了其在解决对称合成挑战方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05924
• 作为产物：
  描述：

  MIDA 1,2-dibromoethylboronate 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59 %的产率得到2-(1-bromovinyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Stille 交叉偶联直接引入 1-氟环丙基 - 一种避开全氟烷基物质和多氟烷基物质 (PFAS) 的方法

  摘要：

  我们正在报告一种新开发的、实验室稳定的（1 氟环丙基）类金属试剂的制备和在交叉偶联反应中的使用。针对这种 α-氟化锡烷试剂描述的 Stille 交叉偶联反应适用于各种带有各种官能团的芳基和烯基（假）卤化物。还从相应的带有酯柄的1-氟环丙基锡试剂获得了对映体富集的交叉偶联产物。最后，1-氟环丙基部分的化学稳定性也通过进行多次后官能化得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400401

文献信息

• (1-Bromovinyl)-MIDA boronate: a readily accessible and highly versatile building block for small molecule synthesis
  作者：Eric M. Woerly、Jonathan E. Miller、Martin D. Burke

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.050

  日期：2013.9

  Iterative cross-coupling represents a potentially general approach for the simple, efficient, and flexible construction of a wide range of functional small molecules. In this context, (1-bromovinyl)-N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronate is a very useful building block for small molecule synthesis. This compound can serve as a starting material for the preparation of a wide range of 1,1-disubstituted

  迭代交叉偶联代表了一种简单、高效和灵活构建各种功能性小分子的潜在通用方法。在这种情况下，(1-溴乙烯基) -N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA) 硼酸酯是非常有用的小分子合成结构单元。该化合物可用作制备各种含 1,1-二取代烯烃的 MIDA 硼酸酯的起始材料。该化合物还可用于基于迭代交叉偶联的各种含 1,1-二取代烯烃的目标的合成。总的来说，这些结果有助于扩大 MIDA 硼酸盐平台的通用性。