[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-(2-oxo-butylidene)-1-trimethylsilanylmethyl-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid methyl ester | 1023326-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-(2-oxo-butylidene)-1-trimethylsilanylmethyl-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 1023326-53-5
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₄Si₂
• 分子量: 427.732
• InChiKey: SQCHYAKRJUHKTR-YLRVXOMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-(2-oxo-butylidene)-1-trimethylsilanylmethyl-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid methyl ester 、 三氟甲磺酸酐 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以55%的产率得到7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxycarbonyl-methyl-7a-(2-trifluoromethanesulfonyloxybut-1-enyl)-hexahydro-pyrrolizine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of an intramolecular dipolar cycloaddition to an asymmetric synthesis of the fully oxygenated tricyclic core of the stemofoline alkaloids

  摘要：

  An intramolecular non-stabilized azomethine ylide dipolar cycloaddition was applied toward the first non-racemic synthesis of the fully oxygenated bridged pyrrolizidine core (45) of (+)-stemofoline (1) in 11 steps from a commercially available starting material. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.008
• 作为产物：
  描述：

  [4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-thioxo-1-trimethylsilanylmethyl-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid methyl ester 、 溴丁酮 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以71%的产率得到[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-(2-oxo-butylidene)-1-trimethylsilanylmethyl-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of an intramolecular dipolar cycloaddition to an asymmetric synthesis of the fully oxygenated tricyclic core of the stemofoline alkaloids

  摘要：

  An intramolecular non-stabilized azomethine ylide dipolar cycloaddition was applied toward the first non-racemic synthesis of the fully oxygenated bridged pyrrolizidine core (45) of (+)-stemofoline (1) in 11 steps from a commercially available starting material. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.008