7-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-5,6,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepine | 1160948-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-5,6,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepine
• CAS: 1160948-95-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: OSVOECORVYEWEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-5,6,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到7,8-(methylenedioxy)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  基于自由基反应或Pd（0）催化反应的异吲哚并氮杂ze庚碱生物碱的合成

  摘要：

  研究了异吲哚并苯并ze庚因生物碱的环状体系的合成方法。通过自由基或Pd（0）催化的环化反应，在短时间内即可完成伦诺沙明的合成和螯胺的正式合成，这是关键步骤。还针对两种生物碱开发了一种基于氰基自由基迁移或Pd（0）催化的羰基化的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo900311g
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyl)-7,8-(methylenedioxy)-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到7-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-5,6,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  基于自由基反应或Pd（0）催化反应的异吲哚并氮杂ze庚碱生物碱的合成

  摘要：

  研究了异吲哚并苯并ze庚因生物碱的环状体系的合成方法。通过自由基或Pd（0）催化的环化反应，在短时间内即可完成伦诺沙明的合成和螯胺的正式合成，这是关键步骤。还针对两种生物碱开发了一种基于氰基自由基迁移或Pd（0）催化的羰基化的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo900311g

文献信息

• Synthesis of Isoindolobenzazepine Alkaloids Based on Radical Reactions or Pd(0)-Catalyzed Reactions
  作者：Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1021/jo900311g

  日期：2009.8.7

  Methods for synthesis of a ring system characteristic of isoindolobenzazepine alkaloids were studied. Synthesis of lennoxamine and a formal synthesis of chelenine were accomplished in a short route via radical or Pd(0)-catalyzed cyclization as the key step. An altenative approach based on a radical migration of a cyano group or Pd(0)-catalyzed carbonylation was also developed for both alkaloids.

  研究了异吲哚并苯并ze庚因生物碱的环状体系的合成方法。通过自由基或Pd（0）催化的环化反应，在短时间内即可完成伦诺沙明的合成和螯胺的正式合成，这是关键步骤。还针对两种生物碱开发了一种基于氰基自由基迁移或Pd（0）催化的羰基化的替代方法。