tert-butyl 3-(2-(methoxycarbonyl)-2-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)cyclopropyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1198573-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-(methoxycarbonyl)-2-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)cyclopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(1R,2R)-2-methoxycarbonyl-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclopropyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1198573-92-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: WCLORXJPFNMNQX-UZUQRXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate 、 tert-butyl 3-vinyl-1H-indole-1-carboxylate 在 tetrakis[μ-(αS)-α-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]pyridine-2-acetato-κO:.kappaO']dirhodium(II)(Rh-Rh) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 3-(2-(methoxycarbonyl)-2-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)cyclopropyl)-1H-indole-1-carboxylate 、 tert-butyl 3-(2-(methoxycarbonyl)-2-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)cyclopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰胺基团的反式导向能力：在合成1,1-二羧基环丙烷中启用对映体控制。反应开发，范围和合成应用

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过金属催化的烯烃环丙烷化对1,1-环丙烷二酯对映选择性形成的努力。讨论了为实现这一目标而设想的策略，以及导致我们发现功能强大的跨平台交易的结果。Rh（II）催化的环丙烷化反应中酰胺基的定向能力。我们展示了此功能如何实现1,1-二羧基环丙烷衍生物的立体选择性合成的解决方案。讨论了范围和局限性，并论证了这些新形成的环丙烷显示出与1,1-环丙烷二酯相似的反应性。相反，可以从市售烯烃中分两步获得1，1-环丙烷二酯。该方法的潜在效用通过数个官能团转化及其在（S）-（+）-姜黄素，（S）-（+）-核苷，（S）-（+）-核苷醇，（+）-七茂烯，（±）-黄根醇和（±）-2-羟基cal烯。

  DOI：

  10.1021/jo902066y