(S)-5-acetoxymethyl-3-formyl-1-(2-nitro-benzoyl)-2-pyrroline | 135159-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-acetoxymethyl-3-formyl-1-(2-nitro-benzoyl)-2-pyrroline
• 英文别名: [(2S)-4-formyl-1-(2-nitrobenzoyl)-2,3-dihydropyrrol-2-yl]methyl acetate
• CAS: 135159-24-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₆
• 分子量: 318.286
• InChiKey: GOIPOCDPVDOVPS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-acetoxymethyl-3-formyl-1-(2-nitro-benzoyl)-2-pyrroline 在 镍 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new structural analogue of (+)-porothramycin

  摘要：

  A new phosphonate analogue of (+)-porothramycin has been synthesized from (S)-pyroglutaminol. Circular dichroism of diastereomeric intermediates 9 has been studied. The cytostatic activity of the new pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine has been evaluated against human KB cells. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00197-1
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-hydroxymethyl-2-methoxy-1-(2-nitro-benzoyl)-pyrrolidine 在 吡啶 、 quinoleinium camphosulfonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-5-acetoxymethyl-3-formyl-1-(2-nitro-benzoyl)-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new structural analogue of (+)-porothramycin

  摘要：

  A new phosphonate analogue of (+)-porothramycin has been synthesized from (S)-pyroglutaminol. Circular dichroism of diastereomeric intermediates 9 has been studied. The cytostatic activity of the new pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine has been evaluated against human KB cells. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00197-1

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+) porothramycin B and its 9-Demethoxy analogue
  作者：Nicole Langlois、Florence Favre、Anne Rojas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60643-3

  日期：1993.9

  (+) 9-Demethoxyporothramycin B 3a and (+) porothramycin B 3b were synthesized from (S) pyroglutamic acid through a versatile and efficient route.1

  （+）9-去甲氧基Spoorothramycin B 3a 和（+）spoorothramycin B 3b通过一条灵活且高效的途径，从（S）-吡咯谷氨酸中合成。
• Studies towards the synthesis of antitumor antibiotics of the anthramycin group
  作者：Nicole Langlois、Florence Favre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79689-4

  日期：1991.5

  Enamido-aldehyde 9, a new common synthon for the preparation of both sibiromycin and anthramycin analogs has been synthetized from (S)-pyroglutamic acid.