(2S,3S,3aR,3a1R,5R,6aS,7aR,8S,10R,11R,11aR,11bS)-3a1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-10-hydroxy-5,11-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-3,8,11a-trimethyltetradecahydrodibenzo[de,g]chromen-1(2H)-one | 130575-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2S,3S,3aR,3a1R,5R,6aS,7aR,8S,10R,11R,11aR,11bS)-3a1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-10-hydroxy-5,11-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-3,8,11a-trimethyltetradecahydrodibenzo[de,g]chromen-1(2H)-one
• CAS: 130575-40-5；149400-23-7
• 化学式: C₄₀H₅₈O₈Si
• 分子量: 694.981
• InChiKey: AHUXOMRVWYPTND-SEXBECBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,3aR,3a1R,5R,6aS,7aR,8S,10R,11R,11aR,11bS)-3a1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-10-hydroxy-5,11-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-3,8,11a-trimethyltetradecahydrodibenzo[de,g]chromen-1(2H)-one 在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium acetate 、 lithium carbonate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (+)-(1β,12α)-20-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-methoxy-12-(methoxymethoxy)picras-3-ene-2,11,16-trione
  参考文献：
  名称：

  quassinoids 的合成研究：(.+-.)-chaparrinone 的全合成

  摘要：

  我们在此详细介绍了 (±)-chaparrinone 的首次全合成，该合成采用了与环 C 中存在的功能相兼容的新方案来制作环 A

  DOI：

  10.1021/ja00181a079
• 作为产物：
  描述：

  rac-N'-((3R,3aS,3a1S,5S,6aR,7aS,8R,11R,11aS,11bR)-3a1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5,11-dimethoxy-3,8,11a-trimethyltetradecahydrodibenzo[de,g]chromen-2(1H)-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 Collins oxidation agent 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diborane(6) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,3aR,3a1R,5R,6aS,7aR,8S,10R,11R,11aR,11bS)-3a1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-10-hydroxy-5,11-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-3,8,11a-trimethyltetradecahydrodibenzo[de,g]chromen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  quassinoids 的合成研究：(.+-.)-chaparrinone 的全合成

  摘要：

  我们在此详细介绍了 (±)-chaparrinone 的首次全合成，该合成采用了与环 C 中存在的功能相兼容的新方案来制作环 A

  DOI：

  10.1021/ja00181a079

文献信息

• Synthetic studies on quassinoids: total synthesis of (±)-glaucarubolone and (±)-holacanthone
  作者：Thomas J. Fleck、Paul A. Grieco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74149-9

  日期：1992.3

  The first total synthesis of (±)-glaucarubolone (1) and (±)-holacanthone (2) is detailed which commences with tetracyclic alcohol 3.

  详细介绍了（±）-glarurubolone（1）和（±）-holacanthone（2）的第一次总合成，该合成过程以四环醇3开始。