5-bromo-8-methyl-2-((trimethylsilyl)methyl)-3,8-dihydro-2H-furo[2,3-b]indole | 1443052-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-8-methyl-2-((trimethylsilyl)methyl)-3,8-dihydro-2H-furo[2,3-b]indole
• CAS: 1443052-57-0
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNOSi
• 分子量: 340.335
• InChiKey: GVWOLLMYEFZBPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-methyl-6'-((trimethylsilyl)methyl)spiro[trans-indoline-3,4'-[1,3]oxazinane]-2,2'-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以75%的产率得到5-bromo-N,8-dimethyl-2-((trimethylsilyl)methyl)-2,3,8,8a-tetrahydro-3aH-furo[2,3-b]indol-3a-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 N-Boc 基团分子内捕获 β-甲硅烷基碳正离子合成螺氨基甲酸羟吲哚

  摘要：

  我们报告烯丙基硅烷的路易斯酸催化增补Ñ -Boc-iminooxindoles和新的含硅的spirocarbamates经由β -甲硅烷基碳阳离子的分子内俘获由形成Ñ -Boc基团。一些转化显示了这些螺氨基甲酸酯羟吲哚的合成效用，包括还原环化以获取新的甲硅烷基化呋喃二氢吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol4010867