(2E)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 1045707-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one；(2E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1045707-20-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: XCQPLWRKVKRYTP-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4,5-二胺 、 (2E)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 反应 0.13h， 以85%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-(3,4-dioxymethylenphenyl)-8-phenyl-2,3-dihydropyrazolo[3,4-b]diazepine
  参考文献：
  名称：

  新型二氢吡唑啉[3,4-b] [1,4]二氮杂卓类的微波辐照合成和体外抗真菌评价

  摘要：

  4,5-二氨基-3-甲基-l-苯基吡唑1与1当量的亚甲二氧查耳酮反应得到新的2和4-亚甲基二氧苯基-8-苯基-2,3-二氢吡唑并[3,4-b]二氮杂3 2 在无水乙醇和无溶剂条件下微波辐射。二氮杂 3 的结构由详细的核磁共振测量确定。这些化合物在高达 250 μg/ml 时未显示任何体外抗真菌活性。

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.1.103
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到(2E)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  特定查尔酮类似物抑制单胺氧化酶的SAR和分子机理研究

  摘要：

  抽象的 本研究描述了一系列22查尔酮类似物的合成。这些化合物被评估为潜在的人类MAO-A和MAO-B抑制剂。化合物对两种同工型表现出不同的选择性。发现IC 50值在微摩尔至亚微摩尔范围内。该ķ我化合物16的MAO-A和MAO-B抑制值分别为0.047和0.020μM。酶抑制剂混合物的透析表明抑制作用是可逆的竞争方式。大多数合成的查耳酮类似物对MAO-B表现出更好的选择性。然而，在环B上引入2,4,6-三甲氧基取代基使选择性向MAO-A转移。此外，我们研究了所选查耳酮类似物抑制MAO-B的分子机制。我们的结果表明，这些选定的查尔酮类似物可增加大鼠肝癌（H4IIE）细胞中的多巴胺水平，并降低MAO-B酶的相对mRNA表达。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1593158

文献信息

• SAR and molecular mechanism studies of monoamine oxidase inhibition by selected chalcone analogs
  作者：Raed Shalaby、Jacobus P. Petzer、Anél Petzer、Usman M. Ashraf、Ealla Atari、Fawaz Alasmari、Sivarajan Kumarasamy、Youssef Sari、Ashraf Khalil

  DOI：10.1080/14756366.2019.1593158

  日期：2019.1.1

  reversible competitive mode of inhibition. Most of the synthesized chalcone analogs showed a better selectivity toward MAO-B. However, introducing of 2,4,6-trimethoxy substituents on ring B shifted the selectivity toward MAO-A. In addition, we investigated the molecular mechanism of MAO-B inhibition by selected chalcone analogs. Our results revealed that these selected chalcone analogs increased dopamine levels

  抽象的 本研究描述了一系列22查尔酮类似物的合成。这些化合物被评估为潜在的人类MAO-A和MAO-B抑制剂。化合物对两种同工型表现出不同的选择性。发现IC 50值在微摩尔至亚微摩尔范围内。该ķ我化合物16的MAO-A和MAO-B抑制值分别为0.047和0.020μM。酶抑制剂混合物的透析表明抑制作用是可逆的竞争方式。大多数合成的查耳酮类似物对MAO-B表现出更好的选择性。然而，在环B上引入2,4,6-三甲氧基取代基使选择性向MAO-A转移。此外，我们研究了所选查耳酮类似物抑制MAO-B的分子机制。我们的结果表明，这些选定的查尔酮类似物可增加大鼠肝癌（H4IIE）细胞中的多巴胺水平，并降低MAO-B酶的相对mRNA表达。
• Synthesis and characterization of some chalcones and their cyclohexenone derivatives
  作者：Thekke Sreevidya、Badiadka Narayana、Hemmige Yathirajan

  DOI：10.2478/s11532-009-0124-x

  日期：2010.2.1

  A series of chalcones and their derivatives have been synthesized. Chalcones, 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(aryl)-prop-2-en-1-ones were prepared by the aldol condensation of 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethanones and aryl aldehydes. Based-catalyzed condensation of 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(aryl)prop-2-en-1-ones with ethyl acetoacetate yields corresponding ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(aryl)-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylates. Some of the synthesized chalcones were reported in the literature; the newly synthesized compounds were characterized by single crystal X-ray studies, IR, 1H-NMR and LCMS mass spectral analysis.

  摘要：一系列的查尔酮及其衍生物已经合成。查尔酮，1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-(芳基)-丙-2-烯-1-酮通过1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)乙酮和芳基醛的醛缩反应合成。在碱性催化下，1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-(芳基)丙-2-烯-1-酮与乙酰乙酸乙酯发生缩合反应，生成相应的乙酸乙酯 4-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-6-(芳基)-2-氧代环己-3-烯-1-羧酸酯。一些合成的查尔酮已在文献中报道；新合成的化合物通过单晶X射线衍射、红外光谱、核磁共振和液相质谱分析进行了表征。
• Microwave induced synthesis of novel 8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepines as potential antitumor agents
  作者：Braulio Insuasty、Fabián Orozco、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.12.005

  日期：2008.9

  4-amino-8-aryl-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazep ines 5a-f were obtained regioselectively from the reaction of 4,5,6-triaminopyrimidine 1 with 1equiv of methylenedioxychalcones 2a-f and 3a-f, under microwave irradiation. Detailed NMR measurements confirm the high regioselectivity of this reaction. These compounds have been evaluated in the US National Cancer Institute (NCI) for

  一系列新的外消旋4-氨基-6-芳基-8-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-8,9-二氢-7H-嘧啶[4,5-b] [1,4]二氮杂in 4a-f和4-氨基-8-芳基-6-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-8,9-二氢-7H-嘧啶基[4,5-b] [1,4]二氮杂in 5a -f是在微波辐射下由4,5,6-三氨基嘧啶1与1当量的亚甲基二氧基查耳酮2a-f和3a-f的区域选择性获得的。详细的NMR测量证实了该反应的高区域选择性。这些化合物已在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了其抑制大约60种不同人类肿瘤细胞系的能力，其中4e，5a和5b分别对47、11和37个癌细胞系表现出显着的活性。体外测定，最重要的GI50值范围为0.068至0.35 microM。
• Design, synthesis and biological evaluation of oxygenated chalcones as potent and selective MAO-B inhibitors
  作者：Della Grace Thomas Parambi、Jong Min Oh、Seung Cheol Baek、Jae Pil Lee、Anna Rita Tondo、Orazio Nicolotti、Hoon Kim、Bijo Mathew

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103335

  日期：2019.12

  addition, most of the derivatives potently inhibited MAO-A and O6 was the most potent inhibitor with an IC50 value of 0.029 µM, followed by O3, O4, O9, and O2 (IC50 = 0.035, 0.053, 0.072, and 0.082 µM, respectively). O23 had a high selectivity index (SI) value for MAO-B of 138.1, and O20 (IC50 value for MAO-B = 0.010 µM) had an extremely high SI of >4000. In dialysis experiments, inhibitions of MAO-A and

  本研究记录了氧化查尔酮（O1-O26）衍生物的合成及其抑制单胺氧化酶的能力。检查的所有26种衍生物均显示出对MAO-B的有效抑制活性。化合物O23对MAO-B表现出最大的抑制活性，IC 50值为0.0021 µM，其次是化合物O10和O17（IC 50分别 为0.0030和0.0034 µM）。此外，大多数衍生物均能有效抑制MAO-A和O6，是最有效的抑制剂，IC 50值为0.029 µM，其次是O3，O4，O9和O3。O2（IC 50 分别为0.035、0.053、0.072和0.082 µM）。O23对MAO-B的选择性指数（SI）值为138.1，而O20（对于MAO-B的IC 50值为0.010 µM）具有非常高的SI> 4000。在透析实验中，O6和O23对MAO-A和MAO-B的抑制作用分别恢复到了各自的可逆参考水平，表明这两种都是可逆抑制剂。动力学研究表明，O6和O23分别以K
• SYNTHESIS INDUCED BY MICROWAVE IRRADIATIO AND IN VITRO ANTIFUNGAL EVALUATION OF NEW DIHYDROPYRAZOLO[3,4-b] [1,4]DIAZEPINES
  作者：Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Henry Insuasty、Monica Mosquera、Silvia Cruz、Manuel Nogueras、Maximiliano Sortino、Susana Zacchino

  DOI：10.1515/hc.2004.10.1.103

  日期：2004.1

  New 2and 4-methylenedioxyphenyl-8-phenyl-2,3-dihydropyrazolo[3,4-b]diazepines 3 were obtained from the reaction of 4,5-diamino-3-methyl-l-phenylpyrazole 1 with one equivalent of the methylenedioxychalcones 2 in both absolute ethanol and under solvent-free conditions microwave irradiation. The structures of diazepines 3 were determined by detailed nmr measurements. These compounds does not showed any

  4,5-二氨基-3-甲基-l-苯基吡唑1与1当量的亚甲二氧查耳酮反应得到新的2和4-亚甲基二氧苯基-8-苯基-2,3-二氢吡唑并[3,4-b]二氮杂3 2 在无水乙醇和无溶剂条件下微波辐射。二氮杂 3 的结构由详细的核磁共振测量确定。这些化合物在高达 250 μg/ml 时未显示任何体外抗真菌活性。