N-<4-trifluoroacetamido>benzoyl>-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-glutamic acid heptakis t-butyl ester | 118252-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<4-trifluoroacetamido>benzoyl>-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-glutamic acid heptakis t-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-2-[[(4S)-4-[[(4S)-4-[[(4S)-4-[[(4S)-4-[[(4S)-4-[[4-[3-(2,4-diamino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)propyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 118252-58-7
• 化学式: C₇₄H₁₁₄F₃N₁₁O₂₂
• 分子量: 1566.77
• InChiKey: FPUYZOMMOHYLEJ-RRXWZPBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  110
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  473
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-trifluoroacetamido>benzoyl>-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-glutamic acid heptakis t-butyl ester 在 二甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到N-<4-amino>benzoyl>-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-glutamic acid heptakis t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N- [4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）-丙基]氨基]苯甲酰基] -L-的五谷氨酰基衍生物的合成谷氨酸（5-DACTHF）。四氢叶酸的无环类似物

  摘要：

  N- [4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）丙基]氨基]-苯甲酰基）-L-谷氨酸的五谷氨酰基衍生物（1，5-DACTHF，543U76）通过会聚路线合成。L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-谷氨酸庚基叔丁基酯（20）由L-经十个步骤制备谷氨酸二吨丁基酯和ñ - （苄氧羰基）-L-谷氨酸α -叔丁基酯。由嘧啶基丙醛3合成的4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）丙基]三氟乙酰胺基]苯甲酸（6）分三步，与20缩合，然后脱保护得到N- [4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）丙基]氨基]苯甲酰基]-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-谷氨酸（2）。六谷氨酸盐2是有效的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270654
• 作为产物：
  描述：

  4-trifluoroacetamido>benzoic acid 、 L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-glutamic acid heptakis-t-butyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以96%的产率得到N-<4-trifluoroacetamido>benzoyl>-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-glutamic acid heptakis t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N- [4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）-丙基]氨基]苯甲酰基] -L-的五谷氨酰基衍生物的合成谷氨酸（5-DACTHF）。四氢叶酸的无环类似物

  摘要：

  N- [4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）丙基]氨基]-苯甲酰基）-L-谷氨酸的五谷氨酰基衍生物（1，5-DACTHF，543U76）通过会聚路线合成。L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-谷氨酸庚基叔丁基酯（20）由L-经十个步骤制备谷氨酸二吨丁基酯和ñ - （苄氧羰基）-L-谷氨酸α -叔丁基酯。由嘧啶基丙醛3合成的4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）丙基]三氟乙酰胺基]苯甲酸（6）分三步，与20缩合，然后脱保护得到N- [4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）丙基]氨基]苯甲酰基]-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-谷氨酸（2）。六谷氨酸盐2是有效的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270654

文献信息

• STYLES, VIRGIL L.;KELLEY, JAMES L., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1809-1813
  作者：STYLES, VIRGIL L.、KELLEY, JAMES L.

  DOI：——

  日期：——