4-trifluoroacetamido>benzoic acid | 118271-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoroacetamido>benzoic acid
• 英文别名: 4-[N-[3-(2,4-diamino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinyl)propyl]trifluoroacetamido]benzoic acid；4-[N-[3-(2,4-diamino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinyl)-propyl]trifluoroacetamido]benzoic acid；4-[3-(2,4-diamino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)propyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoic acid
• CAS: 118271-03-7
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃N₅O₄
• 分子量: 399.329
• InChiKey: FGDVWTAEUHOXAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoroacetamido>benzoic acid 、 L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-glutamic acid heptakis-t-butyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以96%的产率得到N-<4-trifluoroacetamido>benzoyl>-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-glutamic acid heptakis t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N- [4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）-丙基]氨基]苯甲酰基] -L-的五谷氨酰基衍生物的合成谷氨酸（5-DACTHF）。四氢叶酸的无环类似物

  摘要：

  N- [4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）丙基]氨基]-苯甲酰基）-L-谷氨酸的五谷氨酰基衍生物（1，5-DACTHF，543U76）通过会聚路线合成。L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-谷氨酸庚基叔丁基酯（20）由L-经十个步骤制备谷氨酸二吨丁基酯和ñ - （苄氧羰基）-L-谷氨酸α -叔丁基酯。由嘧啶基丙醛3合成的4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）丙基]三氟乙酰胺基]苯甲酸（6）分三步，与20缩合，然后脱保护得到N- [4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）丙基]氨基]苯甲酰基]-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-谷氨酸（2）。六谷氨酸盐2是有效的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270654
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-<3-<2-(acetylamino)-4-(diacetylamino)-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinyl>propylamino>benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-trifluoroacetamido>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N- [4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）-丙基]氨基]苯甲酰基] -L-的五谷氨酰基衍生物的合成谷氨酸（5-DACTHF）。四氢叶酸的无环类似物

  摘要：

  N- [4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）丙基]氨基]-苯甲酰基）-L-谷氨酸的五谷氨酰基衍生物（1，5-DACTHF，543U76）通过会聚路线合成。L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-谷氨酸庚基叔丁基酯（20）由L-经十个步骤制备谷氨酸二吨丁基酯和ñ - （苄氧羰基）-L-谷氨酸α -叔丁基酯。由嘧啶基丙醛3合成的4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）丙基]三氟乙酰胺基]苯甲酸（6）分三步，与20缩合，然后脱保护得到N- [4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）丙基]氨基]苯甲酰基]-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-谷氨酸（2）。六谷氨酸盐2是有效的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270654

文献信息

• Substituted glutamic acids
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04940713A1

  公开（公告）日：1990-07-10

  The present invention provides a compound of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, acetyl or formyl; R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and are hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.4 is NR.sup.11 R.sup.12 ; R.sup.11, R.sup.12, R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different and are hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-12 acyl; R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9 and R.sup.10 are the same or different and are hydrogen, halo, C.sub.1-4 haloalkyl, C.sub.1-4 alkyl and C.sub.1-4 alkoxy; and n is 2, 3, 4 or 5; m is 0 or an integer from 1 to 6; or a salt thereof, methods for the preparation of the compounds of the formula (I), intermediates in their preparations, pharmaceutical formulations containing them, and their use in the treatment of tumors.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I): ##STR1## 其中，R.sup.1为氢、C.sub.1-4烷基、乙酰基或甲酰基；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.4为NR.sup.11 R.sup.12；R.sup.11、R.sup.12、R.sup.5和R.sup.6相同或不同，为氢、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-12酰基；R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9和R.sup.10相同或不同，为氢、卤素、C.sub.1-4卤代烷基、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基；n为2、3、4或5；m为0或1至6的整数；或其盐。本发明还提供了制备化合物(I)的方法、其制备中间体、含有其的药物制剂以及其在肿瘤治疗中的用途。
• Pyrimidine compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04880812A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  The present invention provides a compound of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen , C.sub.1-4 alkyl, acetyl or formyl; R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and are hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.4 is NR.sup.11 R.sup.12 ; R.sup.11, R.sup.12, R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different and are hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-12 acyl; R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9 and R.sup.10 are the same or different and are hydrogen, halo, C.sub.1-4 haloalkyl, C.sub.1-4 alkyl and C.sub.1-4 alkoxy; and n is 2, 3, 4 or 5; m is 0 or an integer from 1 to 6; or a salt thereof, methods for the preparation of the compounds of the formula (I), intermediates in their preparations, pharmaceutical formulations containing them, and their use in the treatment of tumors.

  本发明提供了式(I)的化合物：##STR1## 其中R.sup.1是氢，C.sub.1-4烷基，乙酰或甲酰；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.4是NR.sup.11R.sup.12；R.sup.11，R.sup.12，R.sup.5和R.sup.6相同或不同，是氢，C.sub.1-4烷基或C.sub.1-12酰基；R.sup.7，R.sup.8，R.sup.9和R.sup.10相同或不同，是氢，卤素，C.sub.1-4卤代烷基，C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基；n为2、3、4或5；m为0或1至6的整数；或其盐。本发明还提供了制备式(I)化合物的方法、其制备中间体、含有它们的制药配方以及它们在肿瘤治疗中的应用。
• Glutamic acid derivatives, processes and intermediates for their preparation and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0268377A2

  公开（公告）日：1988-05-25

  The present invention provides a compound of formula (I): wherein R¹ is hydrogen, C1-4 alkyl, acetyl or formyl; R² and R³ are the same or different and are hydrogen or C1-4 alkyl; R⁴ is NR¹¹R¹²; R¹¹, R¹², R⁵ and R⁶ are the same or different and are hydrogen, C1-4 alkyl or C1-12 acyl; R⁷, R⁸, R⁹ and R¹⁰ are the same or different and are hydrogen, halo, C1-4 haloalkyl, C1-4 alkyl and C1-4 alkoxy; and n is 2, 3, 4 or 5; m is o or an integer from 1 to 6; or a salt thereof, methods for the preparation of the compounds of the formula (I), intermediates in their preparations, pharmaceutical formulations containing them, and their use in the treatment of tumours.

  本发明提供了一种式(I)化合物： 其中 R¹ 是氢、C1-4 烷基、乙酰基或甲酰基；R² 和 R³ 相同或不同，并且是氢或 C1-4 烷基；R⁴ 是 NR¹R¹²；R¹¹、R¹²、R⁵和R⁶相同或不同，是氢、C1-4 烷基或 C1-12酰基；R⁷、R⁸、R⁹和R¹⁰相同或不同，是氢、卤代、C1-4 卤代烷基、C1-4 烷基和 C1-4 烷氧基；n 是 2、3、4 或 5；m 是 o 或 1 至 6 的整数；或其盐、式 (I) 化合物的制备方法、其制备过程中的中间体、含有它们的药物制剂，以及它们在治疗肿瘤中的用途。
• New enzymes and prodrugs for ADEPT
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0728018B1

  公开（公告）日：2003-08-06
• THERAPY
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0728018A1

  公开（公告）日：1996-08-28