(1R,2S,5S,6S)-4-bromo-5,6-isopropylidenedioxy-2-(4’-(3’’-ethynylbenzene-1’’-il)-1’-H-[1’,2’,3’]-triazol-1’-yl)-cyclohexa-3-ene-1-ol | 1445760-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1R,2S,5S,6S)-4-bromo-5,6-isopropylidenedioxy-2-(4’-(3’’-ethynylbenzene-1’’-il)-1’-H-[1’,2’,3’]-triazol-1’-yl)-cyclohexa-3-ene-1-ol
• CAS: 1445760-38-2
• 化学式: C₁₉H₁₈BrN₃O₃
• 分子量: 416.274
• InChiKey: WAVYPZDNPBBPNX-MLHJIOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6S)-4-bromo-5,6-isopropylidenedioxy-2-(4’-(3’’-ethynylbenzene-1’’-il)-1’-H-[1’,2’,3’]-triazol-1’-yl)-cyclohexa-3-ene-1-ol 在 DOWEX-H+ 50X₂-100 resin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到(1S,2S,3R,4S)-6-bromo-4-(4’-(3’’-ethynylbenzene-1’’-yl)-1’-H-[1’,2’,3’]-triazol-1’-yl)-cyclohexa-5-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  三唑基环醇化合物库的合成及初步生物学评价

  摘要：

  通过结合甲苯双加氧酶（TDO）催化的酶促二羟基化反应和铜（I）催化的Hüisgen环加成反应，制备了一个小型化合物库。一些化合物是通过将炔烃和Conduritol衍生物偶联而获得的，而更复杂的结构是通过二炔和两个分子环醇的双重Hüisgen反应获得的。对化合物进行了充分表征，并进行了初步的生物学筛选。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.084
• 作为产物：
  描述：

  [3aS-(3aα,4α,5β,7aα)]-5-叠氮-7-溴-3a,4,5,7a-四氢-2,2-二甲基-1,3-苯并二氧杂环戊烷-4-醇 、 1,3-二乙炔苯 在 (+)-sodium L-ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以60%的产率得到(1R,2S,5S,6S)-4-bromo-5,6-isopropylidenedioxy-2-(4’-(3’’-ethynylbenzene-1’’-il)-1’-H-[1’,2’,3’]-triazol-1’-yl)-cyclohexa-3-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三唑基环醇化合物库的合成及初步生物学评价

  摘要：

  通过结合甲苯双加氧酶（TDO）催化的酶促二羟基化反应和铜（I）催化的Hüisgen环加成反应，制备了一个小型化合物库。一些化合物是通过将炔烃和Conduritol衍生物偶联而获得的，而更复杂的结构是通过二炔和两个分子环醇的双重Hüisgen反应获得的。对化合物进行了充分表征，并进行了初步的生物学筛选。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.084