N-[(1R)-2-(1,1-dimethylpropyl)oxy-1-phenylethyl]-4-hexynamide | 208844-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(1R)-2-(1,1-dimethylpropyl)oxy-1-phenylethyl]-4-hexynamide
• 英文别名: N-[(1R)-2-(2-methylbutan-2-yloxy)-1-phenylethyl]hex-4-ynamide
• CAS: 208844-36-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: VXYHGIJKHBBMRI-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-2-(1,1-dimethylpropyl)oxy-1-phenylethyl]-4-hexynamide 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到(Z)-N-[(1R)-2-[(1,1-dimethylpropyl)oxy]-1-phenylethyl]-5-ethylidene-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 5-(1-Hydroxyalkyl)-2-pyrrolidinones Utilizing Oxidation of 5-Alkylidene-2-pyrrolidinones to Acyliminium Ion Precursors

  摘要：

  A general method was devised for the LiN(TMS)(2)/AgOTf (=2:1)-catalyzed intramolecular (5-exo-dig) cyclization of beta -alkynylamides 1 possessing alkyl, aryl or no functional groups at the terminal alkynes, to 5-alkylidene-2-pyrrolidinones 2. These 5-alkylidene-2-pyrrolidinones were oxidized to the diol-type alkoxylactams 3 by dimethyldioxirane (DMD) or mCPBA in MeOH. These alkoxylactams are useful as tertiary N-acyliminium ion precursors for the synthesis of threo-5-(1-hydroxyalkyl)-2-pyrrolidinone derivatives 5. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00841-3
• 作为产物：
  描述：

  己-4-炔-1-醇 在 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[(1R)-2-(1,1-dimethylpropyl)oxy-1-phenylethyl]-4-hexynamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclization of β-Alkynylpropanamides to γ-Alkylidene-γ-butyrolactams

  摘要：

  A general method for the base-catalized intramolecular cyclization of beta-alkynylpropanamides 1 to gamma-alkylidene-gamma-butyrolactames 2 (and 3) was established. Reactions of beta-alkynylamides 1c-h, possessing alkyl groups at the terminal acetylenes, in the presence of a catalytic amount of LiN(TMS)(2)/AgOTf (= 2:1) in toluene gave exclusively (Z)-alkylidenelactames 2c-h in good yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00520-6