N-benzyl-4-(3,6-dihydro-4-hydroxy-6-oxo-2-phenyl-2H-pyran-2-yl)-butyramide | 169601-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: N-benzyl-4-(3,6-dihydro-4-hydroxy-6-oxo-2-phenyl-2H-pyran-2-yl)-butyramide
• 英文别名: N-benzyl-4-(4-hydroxy-6-oxo-2-phenyl-3H-pyran-2-yl)butanamide
• CAS: 169601-79-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: VERQJIGNRGZHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-benzyl-4-(3,6-dihydro-4-hydroxy-6-oxo-2-phenyl-2H-pyran-2-yl)-butyramide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzyl-4-[4-hydroxy-5-(2-isopropylphenyl)sulfanyl-6-oxo-2-phenyl-3H-pyran-2-yl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  6-Phenyl-6-alkylamido-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones: novel HIV protease inhibitors

  摘要：

  Publications from our laboratories have recently described a series of 3-thioaryl substituted-4-hydroxy-pyrones(1) as HIV protease inhibitors. The current work examines the analogous 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones with 6,6-substitutions focusing on the use of 1 degrees, 2 degrees, and 3 degrees alkyl amides of various chain lengths to fill the S1 through S3 enzyme pockets.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00099-6
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-benzyl-4-(3,6-dihydro-4-hydroxy-6-oxo-2-phenyl-2H-pyran-2-yl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  6-Phenyl-6-alkylamido-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones: novel HIV protease inhibitors

  摘要：

  Publications from our laboratories have recently described a series of 3-thioaryl substituted-4-hydroxy-pyrones(1) as HIV protease inhibitors. The current work examines the analogous 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones with 6,6-substitutions focusing on the use of 1 degrees, 2 degrees, and 3 degrees alkyl amides of various chain lengths to fill the S1 through S3 enzyme pockets.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00099-6

文献信息

• 5,6-DIHYDROPYRONE DERIVATIVES AS PROTEASE INHIBITORS AND ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：PARKE DAVIS & COMPANY

  公开号：EP0729463B1

  公开（公告）日：2002-05-22
• 5,6-dihydropyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
  申请人：PARKE, DAVIS & COMPANY

  公开号：EP1142887B1

  公开（公告）日：2004-04-07
• US5789440A
  申请人：——

  公开号：US5789440A

  公开（公告）日：1998-08-04
• US5840751A
  申请人：——

  公开号：US5840751A

  公开（公告）日：1998-11-24
• US5936128A
  申请人：——

  公开号：US5936128A

  公开（公告）日：1999-08-10