1-butyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole | 1683582-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 1-butyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-；1-butyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
• CAS: 1683582-62-8
• 化学式: C₁₈H₂₆BNO₂
• 分子量: 299.221
• InChiKey: SAFZLSDUMDSOFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  23.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丁基吲哚 、 频那醇硼烷 在 苯甲酸 、 盐酸 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以68%的产率得到1-butyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸与吲哚酚硼烷促进吲哚的C2–H硼化

  摘要：

  已开发出苯甲酸与频哪醇硼烷一起促进吲哚的C2-H硼酸酯化，以提供C2硼化的吲哚。初步的机理研究表明，通过频哪醇硼烷的分解形成的BH 3相关的硼烷物质可能是催化剂。这种转变为合成各种C2功能化的吲哚提供了一条捷径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00809

文献信息

• Boron(III)-Catalyzed C2-Selective C−H Borylation of Heteroarenes
  作者：Qi Zhong、Shengxiang Qin、Youzhi Yin、Jiajun Hu、Hua Zhang

  DOI：10.1002/anie.201808590

  日期：2018.11.5

  BF3⋅Et2O‐catalyzed C2‐selective C−H borylation of indoles with bis(pinacolato)diboron was developed to afford indole‐2‐boronic acid pinacol esters. A variety of functional groups were tolerated, and other heteroarenes like pyrrole and benzo[b]thiophene were also suitable substrates. An electrophilic substitution mechanism was proposed based on the preliminary mechanistic studies. This novel transformation utilizes

  甲BF 3 ⋅Et 2 O形催化C2选择性C-H与双（频哪醇合）二硼的吲哚的硼基化的开发是为了得到吲哚-2-硼酸频哪醇酯。可以容忍各种官能团，其他杂芳烃如吡咯和苯并[ b ]噻吩也是合适的底物。在初步的机理研究的基础上，提出了一种亲电取代机理。这种新颖的变换利用简单和便宜的BF 3 ⋅Et 2 O作为催化剂，表现出不寻常的C2的区域选择性，提供了显著非过渡金属催化C-H硼化并朝向C2官能杂芳烃的合成的有效方法。
• Nickel-catalyzed borylation of arenes and indoles via C–H bond cleavage
  作者：Takayuki Furukawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c5cc01378j

  日期：——

  The first nickel-catalyzed method for the borylation of carbon–hydrogen bonds in arenes and indoles is described. The use of an N-heterocyclic carbene ligand is essential for an efficient reaction, with an N-cyclohexyl-substituted derivative being optimal. This method is readily applied to the gram scale synthesis of 2-borylindole.

  描述了一种镍催化的新方法，用于芳烃和吲哚中碳-氢键的硼化反应。使用N-杂环卡宾配体对于高效反应至关重要，其中N-环己基取代衍生物是最佳选择。这种方法可轻松应用于克制合成2-硼基吲哚的克拉姆级规模。
• Carbon–carbon bond activation by B(OMe)₃/B₂pin₂-mediated fragmentation borylation
  作者：Li Wang、Qi Zhong、Youliang Zou、Youzhi Yin、Aizhen Wu、Quan Chen、Ke Zhang、Jiachen Jiang、Mengzhen Zhao、Hua Zhang

  DOI：10.1039/d1sc04487g

  日期：——

  Selective carbon–carbon bond activation is important in chemical industry and fundamental organic synthesis, but remains challenging. In this study, non-polar unstrained Csp2–Csp3 and Csp2–Csp2 bond activation was achieved by B(OMe)3/B2pin2-mediated fragmentation borylation. Various indole derivatives underwent C2-regioselective C–C bond activation to afford two C–B bonds under transition-metal-free

  选择性碳-碳键活化在化学工业和基本有机合成中很重要，但仍然具有挑战性。在这项研究中，非极性无应变 Csp 2 –Csp 3和 Csp 2 –Csp 2键激活是通过 B(OMe) 3 /B 2 pin 2介导的碎裂硼酸化实现的。在无过渡金属的条件下，各种吲哚衍生物经过 C2 区域选择性 C-C 键活化，得到两个 C-B 键。初步的机理研究表明，C-B 键的形成和 C-C 键的断裂可能是一个协同过程。这种新的反应模式将促进基于惰性 C-C 键活化的反应的发展。