2-[[6-(1H-benzimidazol-2-yl)naphthalen-2-yl]-methylamino]-N-[2-(dimethylamino)ethyl]acetamide | 1570183-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[[6-(1H-benzimidazol-2-yl)naphthalen-2-yl]-methylamino]-N-[2-(dimethylamino)ethyl]acetamide
• CAS: 1570183-42-4
• 化学式: C₂₄H₂₇N₅O
• 分子量: 401.511
• InChiKey: BLHAAGUQEDHZQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[(6-formylnaphthalen-2-yl)-methylamino]acetate 在 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-[[6-(1H-benzimidazol-2-yl)naphthalen-2-yl]-methylamino]-N-[2-(dimethylamino)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole-Based Ratiometric Two-Photon Fluorescent Probes for Acidic pH in Live Cells and Tissues

  摘要：

  Many aspects of cell metabolism are controlled by acidic pH. We report a new family of small molecule and ratiometric two photon (TP) probes derived from benzimidazole (BH1-3 and BH1L) for monitoring acidic pH values. These probes are characterized by a strong two-photon excited fluorescence, a marked blue-to-green emission color change in response to pH, pK(a) values ranging from 4.9 to 6.1, a distinctive isoemissive point, negligible cytotoxicity, and high photostability, thereby allowing quantitative analysis of acidic pH. Moreover, we show that BH1L optimized as a lysosomal-targeted probe allows for direct, real-time estimation of the pH values inside lysosomal compartments in live cells as well as in living mouse brain tissues through the use of two-photon microscopy. These findings demonstrate that these probes will find useful applications in biomedical research.

  DOI：

  10.1021/ja409971k

文献信息

• 이광자 형광 프로브, 이의 제조방법 및 이를 이용한 pH 이미지화 방법
  申请人：AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 아주대학교산학협력단(220040257423) BRN ▼124-82-14602

  公开号：KR101584606B1

  公开（公告）日：2016-01-13

  본 발명은 pH를 이미지화하는 이광자 형광 프로브에 관한 것으로서, 본 발명의 이광자 형광 프로브는 벤즈이미다졸 구조 유도체를 기반으로 하여 산성 영역의 pH 및 그 변화량을 감지한다. 상기 프로브는 고유 등방사성 점, 적은 독성 및 높은 광안정성을 가지며, pH 4-7에서 이광자 형광의 색 변화를 나타내면서 pH를 0.001 단위로 측정할 수 있다. 본 발명에 따른 이광자 형광 프로브는 살아있는 세포와 생체 조직 내부에 선택적으로 염색됨과 동시에 산성 pH와 반응하여 강한 형광의 색 변화(청색-녹색)를 나타낸다. 또한 물에 대한 높은 용해도와 적은 분자량으로 인하여 세포에 쉽게 로딩될 수 있다. 또한, 60분 이상의 시간에 걸쳐 생체 세포 및 100-200 μm 깊이의 생체 조직에서 선택적으로 pH를 탐지할 수 있으므로 생체 세포 또는 온건한 생체 조직 내의 pH의 분포 및 활성을 비율영상으로 조사할 수 있다. 이에 따라 pH의 정량적인 분석이 가능하고 서로 다른 시료의 비교 분석이 가능하게 됨으로써 pH와 관련된 생명과학 연구와 질병의 조기 진단, 진단 시약과 치료제의 개발 등에 크게 기여할 수 있다.

  This invention relates to a photon fluorescent probe that visualizes pH. The photon fluorescent probe of this invention is based on a benzimidazole derivative structure and detects the pH of acidic regions and its changes. The probe has inherent isotropic emission, low toxicity, and high photostability, and can indicate color changes in photon fluorescence between pH 4-7, allowing for pH measurement in increments of 0.001 units. The photon fluorescent probe according to this invention selectively stains living cells and biological tissues internally while reacting with acidic pH to show a strong fluorescence color change (blue-green). Additionally, due to high solubility in water and low molecular weight, it can be easily loaded into cells. Furthermore, it can selectively detect pH in living cells over a period of 60 minutes or more and in biological tissues at depths of 100-200 μm, enabling the investigation of the distribution and activity of pH in living cells or intact biological tissues through ratio imaging. Therefore, it enables quantitative analysis of pH, comparison analysis of different samples, and can significantly contribute to life science research related to pH, early diagnosis of diseases, and the development of diagnostic reagents and treatments.