(Z)-1,4-dihydroxydec-2-ene | 96227-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-1,4-dihydroxydec-2-ene
• 英文别名: (Z)-dec-2-ene-1,4-diol；dec-2c-ene-1,4-diol；Dec-2c-en-1,4-diol
• CAS: 96227-88-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: CBFCBGAPQMAGSJ-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  167 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.930 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-dihydroxydec-2-ene 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 生成 反-3-癸烯酸
  参考文献：
  名称：

  Gouge, Annales de Chimie (Cachan, France), 1951, vol. <12> 6, p. 648,682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydroxydec-2-yne 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-1,4-dihydroxydec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Conversion of (Z)-1,4-dihydroxyalk-2-enes into 2,5-dihydrofurans and of alkane-1,4-diols into tetrahydrofurans via acid-catalysed cyclisation of the monoisoureas formed by their copper(i)-mediated reactions with dicyclohexylcarbodiimideElectronic supplementary information (ESI) available. Experimental data for compounds 14a–f, 15a–f, 7a–f, 22a–g, 21a–e and 2b–e: See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203389p/

  摘要：

  (Z)-1,4-二羟基烯烃与N,N-二环己基碳二亚胺在催化量的氯化铜(I)存在下反应，生成O-烷基单异氰酸酯，后者经三氟甲酸处理后环化生成2-取代的2,5-二氢呋喃和N,N-二环己基脲。同理，烷烃-1,4-二醇也生成O-烷基单异氰酸酯，环化后得到四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/b203389p

文献信息

• Ni(0)-Catalyzed 1,4-Selective Diboration of Conjugated Dienes
  作者：Robert J. Ely、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol101797f

  日期：2010.10.1

  stereoselective 1,4-diboration of conjugated dienes with B2(pin)2 was accomplished with Ni(cod)2 and PCy3 as the catalyst. This reaction broadens the substrate scope of current methods for catalytic diene diboration by including internal and sterically hindered dienes, and it proceeds efficiently at low catalyst loadings. The intermediate allylboronate was oxidized to the stereodefined allylic 1,4-diol.

  以Ni(cod) 2和PCy 3为催化剂，完成了共轭二烯与B 2 (pin) 2的催化立体选择性1,4-二硼化反应。该反应通过包含内二烯和位阻二烯，拓宽了当前催化二烯二硼化方法的底物范围，并且该反应在低催化剂负载量下有效进行。中间体烯丙基硼酸酯被氧化成立体定义的烯丙基 1,4-二醇。
• Asymmetric 1,4-Dihydroxylation of 1,3-Dienes by Catalytic Enantioselective Diboration
  作者：Heather E. Burks、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja809610h

  日期：2009.7.8

  studies reported in this communication suggest that both cyclic and acyclic substrates will participate in this reaction; however, dienes which are unable to adopt the S-cis conformation are unreactive. For most substrates, 1,4-addition is the predominant pathway. In addition to oxidation to the derived 2-buten-1,4-diol, stereoselective carbonyl allylation with the intermediate bis(boronate) ester is

  1,3-二烯的不对称 1,4-二羟基化和其他转化是由 Pt 催化的对映选择性添加双 (频哪醇) 二硼 (B(2)(pin)(2)) 到共轭二烯引发的。本通讯中报道的研究表明，环状和非环状底物都将参与该反应；然而，不能采用 S-顺式构象的二烯是不反应的。对于大多数底物，1,4-加成是主要途径。除了氧化为衍生的 2-丁烯-1,4-二醇之外，还描述了与中间体双（硼酸酯）酯的立体选择性羰基烯丙基化。
• Stereoselective syntheses of alkenyl substituted 1,3-dioxolanes or 4,7-dihydro-1,3-dioxepins or an (E)-.alpha.,.beta.-unsaturated aldehyde from (Z)-2-butene-1,4-diols
  作者：George Zweifel、Teresa Leung、M. Ramin Najafi、Samir Najdi

  DOI：10.1021/jo00211a053

  日期：1985.5
• ZWEIFEL, G.;LEUNG, T.;NAJAFI, M. R.;NAJDI, S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 11, 2004-2006
  作者：ZWEIFEL, G.、LEUNG, T.、NAJAFI, M. R.、NAJDI, S.

  DOI：——

  日期：——