methyl (Z)-3-amino-4-phenylbut-2-enoate | 757951-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-amino-4-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: methyl 3-amino-4-phenylcrotonate；β-Amino-γ-phenylcrotonsaeuremethylester
• CAS: 757951-23-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: JURGSBQQPAECNP-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.8-40.0 °C
• 沸点：
  340.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl (Z)-3-amino-4-phenylbut-2-enoate 在 [Ph(COD)Cl]2 (R,S)-tert-butyl Josiphos 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以93%的产率得到methyl 3-(R)-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  检测和消除烯胺的不对称催化氢化产生的产物抑制作用。

  摘要：

  [反应：见正文]通过动力学研究表明，由二茂铁基配体1a或1b和[（COD）RhCl]（2）制备的用催化剂Rh-1a催化烯胺酰胺和酯的催化不对称加氢反应抑制。还显示烯胺酯底物与在甲醇中反应的胺产物不相容。用二碳酸二叔丁酯原位保护胺产物消除了酯底物的官能团不相容性，并消除了反应中产物的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ol051862d
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-苯基丁酸甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (Z)-3-amino-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过未保护的烯胺的不对称氢化高效合成 β-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了未保护的烯氨基酯和酰胺的直接不对称氢化。该方法由具有 Josiphos 型手性配体的 Rh 络合物催化，以高产率和高 ee (93-97% ee) 得到 β-氨基酯和酰胺。不需要酰基保护/脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja047901i

文献信息

• Process for preparing 4-hydroxypyrimidine
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0326389A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  A process for preparing a 4-hydroxypyrimidine of Formula III: wherein R₁ and R₂ each represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms or an aralkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R₄ represents an alkyl group having 7 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, which comprises subjecting a 3-amino-2-unsaturated carboxylate of Formula 1: wherein R₁ and R₂ are as defined above and R₃ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms, and a carboxylic acid amide of Formula II: R ₄ C O N H ₂ wherein R₄ is as defined above, to reaction with each other in the presence of a base.

  一种制备式 III 的 4-羟基嘧啶的工艺： 其中 R₁ 和 R₂ 各自代表氢原子、具有 1 至 10 个碳原子的烷基、具有 3 至 10 个碳原子的环烷基或具有 1 至 10 个碳原子的芳基，而 R₄ 代表具有 7 至 10 个碳原子的烷基、具有 3 至 10 个碳原子的环烷基、具有 7 至 10 个碳原子的芳基或具有 6 至 10 个碳原子的芳基、 其中包括将式 1 的 3-氨基-2-不饱和羧酸酯 其中 R₁ 和 R₂ 如上文所定义，R₃ 代表具有 1 至 10 个碳原子的烷基、具有 3 至 10 个碳原子的环烷基或具有 7 至 10 个碳原子的芳基、 和式 II 的羧酸酰胺： R ₄ C O N H ₂ 其中 R₄ 如上定义、 在碱存在下相互反应。
• US4935516A
  申请人：——

  公开号：US4935516A

  公开（公告）日：1990-06-19