N^α-tert-butoxycarbonylseryltyrosylserylmethionine methyl ester | 2791-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-tert-butoxycarbonylseryltyrosylserylmethionine methyl ester
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-seryl-L-tyrosyl-L-seryl-L-methionine methyl ester；Boc-Ser-Tyr-Ser-Met-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 2791-03-9
• 化学式: C₂₆H₄₀N₄O₁₀S
• 分子量: 600.69
• InChiKey: SMSZHRNOAUNEMQ-MUGJNUQGSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-125 °C
• 沸点：
  959.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  212.62
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-tert-butoxycarbonylseryltyrosylserylmethionine methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 90.0h， 以64%的产率得到Boc-Ser-Tyr-Ser-Met-N2H3
  参考文献：
  名称：

  Use of 2-alkoxy-1-alkoxycarbonyl-1,2-dihydroquinolines as condensing agents in the synthesis of intermediate fragments of the 1?4 sequence of ACTH

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579966
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 sodium hydroxide 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 242.5h， 生成 N^α-tert-butoxycarbonylseryltyrosylserylmethionine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of 2-alkoxy-1-alkoxycarbonyl-1,2-dihydroquinolines as condensing agents in the synthesis of intermediate fragments of the 1?4 sequence of ACTH

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579966

文献信息

• Melanotropin Receptors I. Synthesis and Biological Activity ofN?-(5-Bromovaleryl)-N?-deacetyl-?-melanotropin
  作者：Rudolf Wunderlin、Panagiota Minakakis、Aung Tun-Kyi、Shub Dev Sharma、Robert Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19850680102

  日期：1985.2.13

  Chemical synthesis and biological activities of a new α-melanotropin derivative are described. Nα-(5-Bromovaleryl)-Nα-deacetyl-α-melanotropin contains the 5-bromopentanoyl group as a chemical ‘handle’ in place of the acetyl group of the natural hormone. The synthesis involved a new protected intermediate which allowed the selective deprotection of either the Nα or Nα amino group. The title compound

  描述了一种新的α-促黑素衍生物的化学合成和生物活性。Ñ α - （5-溴戊） - ñ α -deacetyl-α-黑激素包含5-溴戊基作为代替乙酰基的天然激素的化学“句柄”。合成涉及一种新的保护的中间体，其允许任一所述N个的选择性脱保护α或N α氨基。标题化合物用硫代硫酸钠反应，得到Ñ α -deacetyl- Ñ α-（5-（磺硫基）戊酰基）-α-促黑素，制备烟草花叶病毒/α-促黑素二硫化物结合物的关键中间体。作为研究缀合物的基础，确定了标题化合物对Cloudman S -91小鼠黑素瘤细胞培养物的生物学活性（酪氨酸酶刺激，结合和环状AMP积累）。它们被证明与相应的α-促黑素活性非常相似。结合的差异可以通过新衍生物与靶细胞膜脂质相之间更强的疏水相互作用来解释。
• RABINOVICH, A. K.;KRYSIN, E. P., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1988) N 2, 248-253
  作者：RABINOVICH, A. K.、KRYSIN, E. P.

  DOI：——

  日期：——