1,3-dichloro-2-nitro-2-azapropane | 13126-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,3-dichloro-2-nitro-2-azapropane
• 英文别名: 1,3-dichloro-2-nitrazapropane-3；1,3-dichloro-2-nitrazapropane；bis(N-chloromethyl)nitramine；Bis(chloromethyl)nitramine；bis-chloromethyl-nitro-amine；1,3-Dichlor-2-nitraza-propan；N-Nitrobis(chloromethyl)amine；N,N-bis(chloromethyl)nitramide
• CAS: 13126-15-3
• 化学式: C₂H₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 158.972
• InChiKey: YNIBKKGWTIXQOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloro-2-nitro-2-azapropane 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,7-dinitro-1,5-dioxa-1,7-diazacyclooctane
  参考文献：
  名称：

  硝基氮杂丙烷、氧杂丙烷和三硝基氮杂庚烷桥联硝基酯的研究和表征

  摘要：

  从常用于合成 RDX 和 HMX 的改进巴赫曼程序开始，合成并研究了两种新的硝基酯：1,3-二硝基氧基-2-硝氮丙烷和 1,7-二硝基氧基-2,4,6-三硝基氮杂庚烷。此外，还得到了结构相似的化合物1,3-二硝基氧基-2-氧杂丙烷。对所有化合物进行了全面表征，并在其物理化学性质和爆炸行为方面与常用炸药进行了比较。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300890
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(acetoxymethyl)-N-nitroamine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以19 %的产率得到1,3-dichloro-2-nitro-2-azapropane
  参考文献：
  名称：

  硝基氮杂丙烷、氧杂丙烷和三硝基氮杂庚烷桥联硝基酯的研究和表征

  摘要：

  从常用于合成 RDX 和 HMX 的改进巴赫曼程序开始，合成并研究了两种新的硝基酯：1,3-二硝基氧基-2-硝氮丙烷和 1,7-二硝基氧基-2,4,6-三硝基氮杂庚烷。此外，还得到了结构相似的化合物1,3-二硝基氧基-2-氧杂丙烷。对所有化合物进行了全面表征，并在其物理化学性质和爆炸行为方面与常用炸药进行了比较。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300890

文献信息

• Preparation ofN-nitrohydroxylamines by the substituting nitration method
  作者：E. N. Khodot、I. V. Petrova、O. V. Anikin、L. E. Chlenov

  DOI：10.1007/bf01435817

  日期：1996.3

  N-Nitro-N-methyl-O-substituted hydroxylamines were synthesized in high yields by nitration of appropriateN-acetylhydroxylamines with nitrogen pentoxide.

  N-硝基-N-甲基-O-取代的羟胺通过用五氧化二氮硝化合适的N-乙酰羟胺以高产率合成。
• Energy and Biocides Storage Compounds: Synthesis and Characterization of Energetic Bridged Bis(triiodoazoles)
  作者：Chunlin He、Gang Zhao、Joseph P. Hooper、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02277

  日期：2017.11.6

  reacting potassium triiodopyrazolate or triiodoimidazolate with corresponding dichloro compounds. All compounds were fully characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, IR spectroscopy, and elemental analyses. The structure of compound 1 was further confirmed by single-crystal X-ray diffraction. All of the compounds exhibit good thermal stability with decomposition temperatures between 199 and 270 °C

  高能桥联的三碘吡唑和三碘咪唑的设计和合成是通过使三碘吡唑钾或三碘咪唑钾与相应的二氯化合物反应来进行的。所有化合物均通过1 H和13 C NMR光谱，IR光谱和元素分析充分表征。化合物1的结构通过单晶X射线衍射进一步确认。所有化合物均表现出良好的热稳定性，分解温度在199至270°C之间，密度在2.804至3.358 g / cm 3范围内。爆轰性能和爆轰产物由CHEETAH 7计算。化合物3（D v = 4765 ms –1; P = 17.9 GPa）和化合物7（D v = 4841 ms –1；P = 18.5 GPa）显示出与TNT相当的爆轰压力，高碘含量使其成为能量和杀生物剂的储存化合物。
• Synthesis of 1,2,4-triazolium 4-nitrimides with polyfunctionalized substituents
  作者：O. P. Shitov、V. L. Korolev、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-009-0326-6

  日期：2009.11

  Methods for the synthesis of 1,2,4-triazolium 4-nitrimides with nitraminoalkyl-, hetaryl-methyl, nitro ether, and dinitroalkyl substituents are developed. These compounds are useful models for evaluation of the effect of relative positions of the nitro groups on the properties of substances.

  开发了1,2,4-三氮唑鎓4-硝基亚胺与硝基氨基烷基、杂芳基甲基、硝基醚和二硝基烷基取代基的合成方法。这些化合物是评估硝基基团相对位置对物质性质的影响的有用模型。
• Nitramines with Varying Sensitivities: Functionalized Dipyrazolyl-<i>N</i>-nitromethanamines as Energetic Materials
  作者：Jiaheng Zhang、Chunlin He、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.201300747

  日期：2013.7.1

  1,3‐Dichloro‐2‐nitro‐2‐azapropane is an excellent precursor to dense energetic functionalized dipyrazolyl‐N‐nitromethanamines. This new family of energetic compounds was fully characterized by using 1H, 13C, and 15N NMR and IR spectroscopy, differential scanning calorimetry, elemental analysis, and impact sensitivity tests. Additionally, single‐crystal X‐ray structuring was done for 3 and 5⋅CH3CN,

  1,3-二氯-2-硝基-2-氮杂丙烷是致密的高能功能化双吡唑基-N-硝基甲胺的极佳前体。通过使用1 H，13 C和15 N NMR和IR光谱，差示扫描量热法，元素分析和冲击敏感度测试，充分表征了这一新的高能化合物家族。另外，单晶X射线结构是为完成3和5⋅ CH 3 CN，这给了洞察结构特征。实验确定的2 – 9的密度介于1.69和1.90 g cm -3之间。分别使用高斯03和EXPLO5程序计算了形成热和爆轰性能。理论上建立了不同高能部分对结构和高能性质的影响。
• 3‐Nitramino‐4‐nitrofurazan: Enhancing the Stability and Energetic Properties by Introduction of Alkylnitramines
  作者：Thomas M. Klapötke、Carolin Pflüger

  DOI：10.1002/zaac.201700037

  日期：2017.5.4

  corresponding nitramine. 3-Nitramino-4-nitrofurazan is a very promising explosive regarding detonation performance but it suffers from its hygroscopicity, low thermal stability, and high sensitivity to external stimuli. The introduction of other nitramine groups either by alkylation with 1-chloro-2-nitrazapropane or by combination of two 3-nitramino-4-nitrofurazans yielded the corresponding more stable

  用 N2O5 硝化 3-amino-4-nitrofurazan 产生相应的硝胺。3-硝基-4-硝基呋喃是一种在爆轰性能方面非常有前途的炸药，但它具有吸湿性、热稳定性低和对外界刺激敏感性高的缺点。通过用 1-氯-2-硝基丙烷烷基化或通过两种 3-硝基-4-硝基呋喃的组合引入其他硝胺基团，产生相应的更稳定和非吸湿性的开链硝胺。通过单晶X射线衍射研究了它们的分子结构。通过计算它们分子表面的静电势来评估它们的冲击敏感性的显着差异。此外，