N-[4-(hydrazinecarbonyl)phenyl]thiophene-2-sulfonamide | 380427-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(hydrazinecarbonyl)phenyl]thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 380427-32-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃S₂
• mdl: MFCD03150635
• 分子量: 297.359
• InChiKey: IMDFFNNRTOOCFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 N-[4-(hydrazinecarbonyl)phenyl]thiophene-2-sulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到N-(4-(2-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)hydrazine-1-carbonyl)phenyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃抗生素的类似物是有效的 GroEL/ES 抑制剂前药

  摘要：

  在之前的两项研究中，我们将化合物1鉴定为中度 GroEL/ES 抑制剂，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有弱至中度抗菌活性，包括枯草芽孢杆菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和 SM101埃希氏菌大肠杆菌（其脂多糖生物合成途径受损，使细菌对药物更具渗透性）。从这些研究中延伸，我们开发了两个系列与主要子结构类似于那些已知抗菌剂，nitroxoline（羟基喹啉结构部分）和nifuroxazide /呋喃妥因（类似物的双-cyclic- Ñ-酰基腙支架）。通过生化和基于细胞的检测，我们确定了有效的 GroEL/ES 抑制剂，可选择性地阻断粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的增殖，并且对体外人结肠和肠道细胞的细胞毒性较低。最初，在我们的 GroEL/ES 介导的底物重折叠试验中，只有含羟基喹啉的类似物被发现是有效的抑制剂；然而，随后在存在大肠杆菌硝基还原酶 (NfsB) 的情况

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115710

文献信息

• Novel alanyl-amino peptidase inhibitors for functionally influencing different cells and treating immunological, inflammatory, neuronal, and other diseases
  申请人：Ansorge Siegfried

  公开号：US20070037752A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention relates to substances which specifically inhibit peptidases splitting ala-p-nitroanilide for use in medicine. The invention further relates to the use of at least one such substance or of a pharmaceutical or cosmetic composition containing at least one such substance for the prophylaxis and therapy of diseases, in particular the prophylaxis and therapy of diseases with an overshooting immune response (autoimmune diseases, allergies and transplant rejections), of other chronic inflammatory diseases, neuronal diseases and brain damages, skin diseases (acne and psoriasis, among others), tumor diseases and special virus infections (including SARS).
• [DE] NEUE ALANYL-AMINOPEPTIDASEN-INHIBITOREN ZUR FUNKTIONELLEN BEEINFLUSSUNG UNTERSCHIEDLICHER ZELLEN UND ZUR BEHANDLUNG IMMUNOLOGISCHER, ENTZÜNDLICHER, NEURONALER UND ANDERER ERKRANKUNGEN<br/>[EN] NOVEL ALANYL-AMINO PEPTIDASE INHIBITORS FOR FUNCTIONALLY INFLUENCING DIFFERENT CELLS AND TREATING IMMUNOLOGICAL, INFLAMMATORY, NEURONAL, AND OTHER DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ALANYL-AMINOPEPTIDASES DESTINES A EXERCER UNE INFLUENCE FONCTIONNELLE SUR DIVERSES CELLULES ET A CONSTITUER UN TRAITEMENT IMMUNOLOGIQUE DE MALADIES INFLAMMATOIRES, NEURONALES ET AUTRES
  申请人：INST MEDIZINTECHNOLOGIE MAGDEB

  公开号：WO2005037257A2

  公开（公告）日：2005-04-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft Substanzen, die Ala-p-Nitroanilid spaltende Peptidasen spezifisch inhibieren, für die Verwendung in der Medizin. Weiter betrifft die Erfindung die Verwendung mindestens einer derartigen Substanz oder mindestens einer mindestens eine derartige Substanz enthaltenden pharmazeutischen oder kosmetischen Zusammensetzung zur Prophylaxe und Therapie von Erkrankungen, insbesondere zur Prophylaxe und Therapie von Erkrankungen mit überschiessender Immunantwort (Autoimmunerkrankungen, Allergien und Transplantatrejektionen), von anderen chronisch-entzündlichen Erkrankungen, neuronalen Erkrankungen und zerebralen Schädigungen, Hauterkrankungen (u. a. Akne und Schuppenflechte), Tumorerkrankungen und speziellen Virusinfektionen (u. a. SARS).
• Analogs of nitrofuran antibiotics are potent GroEL/ES inhibitor pro-drugs
  作者：Mckayla Stevens、Chris Howe、Anne-Marie Ray、Alex Washburn、Siddhi Chitre、Jared Sivinski、Yangshin Park、Quyen Q. Hoang、Eli Chapman、Steven M. Johnson

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115710

  日期：2020.11

  intestine cells in vitro. Initially, only the hydroxyquinoline-bearing analogs were found to be potent inhibitors in our GroEL/ES-mediated substrate refolding assays; however, subsequent testing in the presence of an E. coli nitroreductase (NfsB) in situ indicated that metabolites of the nitrofuran-bearing analogs were potent GroEL/ES inhibitor pro-drugs. Consequently, this study has identified a new target

  在之前的两项研究中，我们将化合物1鉴定为中度 GroEL/ES 抑制剂，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有弱至中度抗菌活性，包括枯草芽孢杆菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和 SM101埃希氏菌大肠杆菌（其脂多糖生物合成途径受损，使细菌对药物更具渗透性）。从这些研究中延伸，我们开发了两个系列与主要子结构类似于那些已知抗菌剂，nitroxoline（羟基喹啉结构部分）和nifuroxazide /呋喃妥因（类似物的双-cyclic- Ñ-酰基腙支架）。通过生化和基于细胞的检测，我们确定了有效的 GroEL/ES 抑制剂，可选择性地阻断粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的增殖，并且对体外人结肠和肠道细胞的细胞毒性较低。最初，在我们的 GroEL/ES 介导的底物重折叠试验中，只有含羟基喹啉的类似物被发现是有效的抑制剂；然而，随后在存在大肠杆菌硝基还原酶 (NfsB) 的情况