2-[2-{(2-ethyl-4-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl}phenyl]acetic acid | 1370713-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[2-{(2-ethyl-4-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl}phenyl]acetic acid
• 英文别名: 2-[2-[(2-Ethyl-4-methylimidazol-1-yl)methyl]phenyl]acetic acid
• CAS: 1370713-76-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: LLRMOKGFCDIROL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-(chloromethyl)phenyl)acetate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-[2-{(2-ethyl-4-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl}phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and QSAR Studies of Benzylimidazole Derivatives and Benzylcarbazole as Potential Aromatase Inhibitors

  摘要：

  在本研究中，为了探索新的结构和化学实体作为芳香化酶抑制剂，合成了12种在苯环和咪唑环上具有不同取代基的苄基呋喃，并通过荧光底物检测法评估了它们的芳香化酶抑制活性。结果表明，苯环中含有羧基和酯基的化合物表现出更好的抑制活性。在咪唑中引入烷基基团可能提高芳香化酶的抑制活性。大多数化合物的效能优于氨基谷氨酸酰胺和他莫昔芬。2-[2-{(2-乙基-4-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基}苯基]乙酸和苄基呋喃具有最高的生物活性，IC50值分别为6.19 μM和2.72 μM。使用Discovery Studio 2.1软件包通过遗传功能算法构建了一个有意义的QSAR模型，其LOF = 0.00359，R² = 0.9914，Adj-R² = 0.9853，R²cv = 0.9639，F = 161.8。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16016

文献信息

• Syntheses and QSAR Studies of Benzylimidazole Derivatives and Benzylcarbazole as Potential Aromatase Inhibitors
  作者：Y. Dai、Y. Xiao、Q. Wang、S. Wei、X. Zhang、Z. Ma、H. Zheng、M. Hou、T. Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16016

  日期：——

  In this study, in order to explore new structures and chemical entities as aromatase inhibitors, benzylcarbazole, 12 benzylimidazole derivatives with different substituents on both phenyl and imidazole rings were synthesized and their aromatase inhibitory were evaluated with fluorescent substrate detection method. The results showed that the compounds with carboxyl and ester groups in phenyl ring show better inhibitory activity. The introduction of alkyl groups in imidazole may improve the aromatase inhibitory activity. Most of the compounds were more potent than aminoglutethimide and tamoxifen. 2-[2-(2-ethyl-4-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl}phenyl]acetic acid and benzylcarbazole have the highest bioactivities with IC50 values of 6.19 μM and 2.72 μM respectively. A meaningful QSAR model with LOF = 0.00359, R2 = 0.9914, Adj-R2 = 0.9853, R2cv = 0.9639, F = 161.8, was constructed with genetic functional algorithm using discovery studio 2.1 package.

  在本研究中，为了探索新的结构和化学实体作为芳香化酶抑制剂，合成了12种在苯环和咪唑环上具有不同取代基的苄基呋喃，并通过荧光底物检测法评估了它们的芳香化酶抑制活性。结果表明，苯环中含有羧基和酯基的化合物表现出更好的抑制活性。在咪唑中引入烷基基团可能提高芳香化酶的抑制活性。大多数化合物的效能优于氨基谷氨酸酰胺和他莫昔芬。2-[2-(2-乙基-4-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基}苯基]乙酸和苄基呋喃具有最高的生物活性，IC50值分别为6.19 μM和2.72 μM。使用Discovery Studio 2.1软件包通过遗传功能算法构建了一个有意义的QSAR模型，其LOF = 0.00359，R² = 0.9914，Adj-R² = 0.9853，R²cv = 0.9639，F = 161.8。