(1R,4S,5S,6R)-5,6-bis(phenylmethoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-one | 200564-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5S,6R)-5,6-bis(phenylmethoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-one
• CAS: 200564-10-9
• 化学式: C₂₃H₂₄O₃
• 分子量: 348.442
• InChiKey: ZBWFPBVEAWMFQC-ZDNVTZCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6R)-5,6-bis(phenylmethoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1S,4R,7R,8R)-7,8-Bis-benzyloxymethyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇CD环立体控制合成的新方法

  摘要：

  描述了利用Diels-Alder反应，桥联酮系统的Baeyer-Villiger氧化，使用甲苯基硼烷进行立体定向的硼氢化反应和使用立体选择性Sharpless烯丙基羟基化作为关键步骤的紫杉醇高度官能化CD亚基的立体控制合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10347-1
• 作为产物：
  描述：

  endo-10,10-dimethoxy-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,4S,5S,6R)-5,6-bis(phenylmethoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇CD环立体控制合成的新方法

  摘要：

  描述了利用Diels-Alder反应，桥联酮系统的Baeyer-Villiger氧化，使用甲苯基硼烷进行立体定向的硼氢化反应和使用立体选择性Sharpless烯丙基羟基化作为关键步骤的紫杉醇高度官能化CD亚基的立体控制合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10347-1

文献信息

• A new entry to the stereocontrolled synthesis of CD rings of Taxol
  作者：J.S. Yadav、Pradip K. Sasmal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10347-1

  日期：1997.12

  Stereocontrolled synthesis of the highly functionalized CD subunit of Taxol utilizing Diels-Alder reaction, Baeyer-Villiger oxidation of bridged keto system, stereodirected hydroboration using thexylborane and stereoselective Sharpless allylic hydroxylation as the key steps is described.

  描述了利用Diels-Alder反应，桥联酮系统的Baeyer-Villiger氧化，使用甲苯基硼烷进行立体定向的硼氢化反应和使用立体选择性Sharpless烯丙基羟基化作为关键步骤的紫杉醇高度官能化CD亚基的立体控制合成。