diethyl 2-nitro-3-(thiophen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1382812-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-nitro-3-(thiophen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1382812-40-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆S
• 分子量: 313.331
• InChiKey: SHYOABKARJLYKS-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二溴甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl 2-nitro-3-(thiophen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）配合物催化溴代丙二酸酯向硝基烯烃的共轭加成反应，对硝基环丙烷的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种新颖的一锅法，用于催化由手性镍配合物促进的高度官能化的硝基环丙烷的催化对映选择性合成。在温和的反应条件下用硝基烯烃处理溴代丙二酸酯，得到相应的迈克尔加合物，其以优异的非对映选择性（> 99 de）和对映选择性（高达99％ee）环化至受控的反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.072

文献信息

• Efficient Stereoselective Synthesis of Nitrocyclopropanes by the Oxidative Cyclization of Michael Adducts of Nitroolefins with Activated Methylene Compounds
  作者：Renhua Fan、Yang Ye、Weixun Li、Lingfei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800452

  日期：2008.11.3

  An efficient oxidative cyclopropanation of the Michael adducts of nitroolefins with activated methylene compounds by the combination of iodobenzene diacetate and tetrabutylammonium iodide is reported. Highly functionalized nitrocyclopropanes are synthesized in moderate to good yields via the Michael addition and cyclopropanation with high diastereoselectivity and enantioselectivity under mild conditions

  据报道，通过二碘代苯二乙酸酯和碘化四丁铵的结合，硝基烯烃的迈克尔加成物与活化的亚甲基化合物的有效氧化环丙烷化反应。在温和条件下，通过迈克尔加成和环丙烷化，以高非对映选择性和对映选择性，以中等至良好的产率合成了高度官能化的硝基环丙烷。