2-Acetamido-3-ethoxy-2-(naphthalen-2-ylmethyl)-3-oxopropanoic acid | 136015-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetamido-3-ethoxy-2-(naphthalen-2-ylmethyl)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 136015-50-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: IUZCZJCLBSLJIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-3-ethoxy-2-(naphthalen-2-ylmethyl)-3-oxopropanoic acid 在 D-amino acid oxidase (M₂₁₃G mutant, Rhodotorula gracilis) 盐酸 、 氧气 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 2-氧代-3-(2-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  酵母D-氨基酸氧化酶对非天然氨基酸的酶促转化

  摘要：

  非天然氨基酸，特别是合成的α-氨基酸，正在成为现代药物发现研究的关键工具。特别地，该申请需要对映体纯的异构体。在这项工作中，我们报告了利用酵母Rhodotorula gracilis的天然酶D-氨基酸氧化酶解析氨基酸d，1-萘基丙氨酸和d，1-萘基甘氨酸的外消旋混合物的方法。。使用通过合理方法设计的单点突变酶可以显着提高生物转化率。使用这种D-氨基酸氧化酶变体，可以完全分离出所有测试的非天然氨基酸：在这种情况下，与野生型酶相比，生物转化需要更短的时间和更少的生物催化剂。同时生产相应的α-酮酸（一种可能的L型氨基酸前体）提高了该方法的重要性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606188
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.84h， 生成 2-Acetamido-3-ethoxy-2-(naphthalen-2-ylmethyl)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性手性NADH模型的手性助剂性质的变化

  摘要：

  多种手性氨基醇已被用作高对映选择性NADH模型的手性助剂。其中一些是通过酶拆分方法获得的新试剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80371-7

文献信息

• Synthesis and biological activities of cholecystokinin analogues substituted in position 30 by 3-(1-naphthyl)-l-alanine [Nal(1)] or 3-(2-naphthyl)-l-alanine [Nal(2)]
  作者：M Rodriguez、N Bernad、MC Galas、MF Lignon、J Laur、A Aumelas、J Martinez

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90056-s

  日期：1991.4

  Acetyl derivatives of ethyl esters of 3-(1-naphthyl)-D,L-alanine and 3-(2-naphthyl)-D,L-alanine were synthesized through a malonic condensation. Resolution of these derivatives by subtilisin Carlsberg followed by acid hydrolysis afforded the 2 optical isomers of 3-(1-naphthyl)-alanine [Nal(1)] and 3-(2-naphthyl)-alanine [Nal(2)]. The L enantiomers of these amino acids were incorporated into the sequence of cholecystokinin in place of the tryptophan in position 30. The cholecystokinin analogues thus obtained behaved as full agonists, with reduced potencies on rat pancreatic acini and on guinea pig brain membranes, by about one order of magnitude for the Nal(2) derivative and by 2 orders of magnitude for the Nal(1) derivative, as compared to the potent parent compound Boc-Tyr(SO3H)-Nle-Gly-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2.
• Variations of the nature of the chiral auxiliary with a highly enantioselective chiral NADH model
  作者：Yves Combret、Jack Duflos、Georges Dupas、Jean Bourguignon、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80371-7

  日期：1993.7

  Various chiral amino alcohols have been used as chiral auxiliaries for a highly enantioselective NADH model. Some of these are new reagents which have been obtained by an enzymic resolution method.

  多种手性氨基醇已被用作高对映选择性NADH模型的手性助剂。其中一些是通过酶拆分方法获得的新试剂。
• Enzymatic Conversion of Unnatural Amino Acids by YeastD-Amino Acid Oxidase
  作者：Antonio Caligiuri、Paola D'Arrigo、Elena Rosini、Davide Tessaro、Gianluca Molla、Stefano Servi、Loredano Pollegioni

  DOI：10.1002/adsc.200606188

  日期：2006.10

  by a rational approach. With this D-amino acid oxidase variant the complete resolution of all the unnatural amino acids tested was obtained: in this case, the bioconversion requires a shorter time and a lower amount of biocatalyst compared to the wild-type enzyme. The simultaneous production of the corresponding α-keto acid, a possible precursor of the amino acid in the L-form, improves the significance

  非天然氨基酸，特别是合成的α-氨基酸，正在成为现代药物发现研究的关键工具。特别地，该申请需要对映体纯的异构体。在这项工作中，我们报告了利用酵母Rhodotorula gracilis的天然酶D-氨基酸氧化酶解析氨基酸d，1-萘基丙氨酸和d，1-萘基甘氨酸的外消旋混合物的方法。。使用通过合理方法设计的单点突变酶可以显着提高生物转化率。使用这种D-氨基酸氧化酶变体，可以完全分离出所有测试的非天然氨基酸：在这种情况下，与野生型酶相比，生物转化需要更短的时间和更少的生物催化剂。同时生产相应的α-酮酸（一种可能的L型氨基酸前体）提高了该方法的重要性。