acetylamino-[2]naphthylmethyl-malonic acid diethyl ester | 37447-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetylamino-[2]naphthylmethyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Acetylamino-[2]naphthylmethyl-malonsaeure-diaethylester；Acetamino-(naphthyl-(2)-methyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-acetamido-2-(naphthalen-2-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 37447-33-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: NIRPEADYQZWXEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylamino-[2]naphthylmethyl-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of cholecystokinin analogues substituted in position 30 by 3-(1-naphthyl)-l-alanine [Nal(1)] or 3-(2-naphthyl)-l-alanine [Nal(2)]

  摘要：

  Acetyl derivatives of ethyl esters of 3-(1-naphthyl)-D,L-alanine and 3-(2-naphthyl)-D,L-alanine were synthesized through a malonic condensation. Resolution of these derivatives by subtilisin Carlsberg followed by acid hydrolysis afforded the 2 optical isomers of 3-(1-naphthyl)-alanine [Nal(1)] and 3-(2-naphthyl)-alanine [Nal(2)]. The L enantiomers of these amino acids were incorporated into the sequence of cholecystokinin in place of the tryptophan in position 30. The cholecystokinin analogues thus obtained behaved as full agonists, with reduced potencies on rat pancreatic acini and on guinea pig brain membranes, by about one order of magnitude for the Nal(2) derivative and by 2 orders of magnitude for the Nal(1) derivative, as compared to the potent parent compound Boc-Tyr(SO3H)-Nle-Gly-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90056-s
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到acetylamino-[2]naphthylmethyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的 1,3-二取代苯并 [h] 异喹啉基于 Cyclen 的配体平台：合成、Eu3+ 多光子敏化和成像应用

  摘要：

  具有长发射寿命的镧系元素发光探针的开发有可能彻底改变基于成像的诊断技术。通过利用计算预测的合理设计策略，实现了一种新型的水溶性 Eu3+ 复合物，该复合物来自带有 1,3-二取代苯并 [h] 异喹啉臂的基于 Cyclen 的配体。该配体克服了异喹啉部分 3 位缺乏反应性的问题。值得注意的是，杂芳族发色团的空间位阻允许在没有任何保护策略的情况下在循环平台上选择性和化学计量控制插入两个或三个天线。该复合物带有第四个庚酸臂，便于与生物分子结合。这种新的发色团允许用一个或两个光子激发来敏化金属中心。根据已建立的免疫荧光方法，通过对肺癌细胞中的 BMI1 肿瘤标志物进行成像来验证其作为发光生物探针的适用性。配备线性结构照明模块的传统落射荧光显微镜的使用揭示了一种简单且廉价的方法，通过在 350-400 nm 窗口中的单光子激发对 Ln 生物探针进行共焦成像，其中普通共焦系统没有激发源。

  DOI：

  10.3390/molecules26010058

文献信息

• The Enantioselective Dakin-West Reaction
  作者：Raffael C. Wende、Alexander Seitz、Dominik Niedek、Sören M. M. Schuler、Christine Hofmann、Jonathan Becker、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/anie.201509863

  日期：2016.2.18

  report the development of the first enantioselective Dakin–West reaction, yielding α‐acetamido methylketones with up to 58 % ee with good yields. Two of the obtained products were recrystallized once to achieve up to 84 % ee. The employed methylimidazole‐containing oligopeptides catalyze both the acetylation of the azlactone intermediate and the terminal enantioselective decarboxylative protonation. We

  在这里，我们报道了第一个对映选择性达金-韦斯特反应的进展，该反应可产生ee高达58％ee的α-乙酰氨基甲基酮，并具有良好的收率。将获得的两种产品重结晶一次，以达到84％ee。所使用的含甲基咪唑的寡肽既催化the内酯中间体的乙酰化反应，又催化末端对映选择性脱羧质子化反应。我们提出了一种分散控制的反应路径，该路径确定了脱羧后中间烯醇化物的不对称质子化。
• Variations of the nature of the chiral auxiliary with a highly enantioselective chiral NADH model
  作者：Yves Combret、Jack Duflos、Georges Dupas、Jean Bourguignon、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80371-7

  日期：1993.7

  Various chiral amino alcohols have been used as chiral auxiliaries for a highly enantioselective NADH model. Some of these are new reagents which have been obtained by an enzymic resolution method.

  多种手性氨基醇已被用作高对映选择性NADH模型的手性助剂。其中一些是通过酶拆分方法获得的新试剂。
• New method for the synthesis of optically active .alpha.-amino acids and their N.alpha. derivatives via acylamino malonates
  作者：Arieh Berger、Moshe Smolarsky、Nurith Kurn、Hans Rudolf Bosshard

  DOI：10.1021/jo00943a009

  日期：1973.2
• Dittmer; Herz; Christol, Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 173, p. 323,324
  作者：Dittmer、Herz、Christol

  DOI：——

  日期：——
• PORTER, JOHN;DYKERT, JOHN;RIVIER, JEAN, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 1, 13-21
  作者：PORTER, JOHN、DYKERT, JOHN、RIVIER, JEAN

  DOI：——

  日期：——