methyl 4-(((6-fluoroquinazolin-4-yl)amino)methyl)benzoate | 1380650-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 4-(((6-fluoroquinazolin-4-yl)amino)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[[(6-fluoroquinazolin-4-yl)amino]methyl]benzoate
• CAS: 1380650-78-1
• 化学式: C₁₇H₁₄FN₃O₂
• 分子量: 311.315
• InChiKey: KLPHGCSWPLYLLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(((6-fluoroquinazolin-4-yl)amino)methyl)benzoate 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(((6-fluoroquinazolin-4-yl)amino)methyl)-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  基于喹唑啉的异羟肟酸：组蛋白脱乙酰酶抑制作用和细胞毒性的设计、合成和评价

  摘要：

  在我们寻找新型组蛋白去乙酰化酶抑制剂的过程中，我们设计并合成了一系列包含喹唑啉杂环（4a-4i、6a-6i）的新型异羟肟酸和 N-羟基苯甲酰胺。生物评估表明，这些基于喹唑啉的异羟肟酸和 N-羟基苯甲酰胺对三种人类癌细胞系（SW620，结肠；PC-3，前列腺；NCI-H23，肺）具有有效的细胞毒性。就细胞毒性而言，几种化合物，例如 4g、4c、4g-4i、6c 和 6h，其效力比 SAHA（辛二酰苯胺异羟肟酸、伏立诺他）高 5 至 10 倍。这些化合物在抑制 HDAC 方面也与 SAHA 相当，IC50 值在亚微摩尔范围内。在 HeLa 提取物测定中，一些化合物，例如 4g、6c、6e 和 6h，与 SAHA 相比甚至是更有效的 HDAC 抑制剂。对接研究表明，这些化合物在活性结合位点与 HDAC2 紧密结合，结合亲和力高于 SAHA。对吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 评估的详细研究表明，化合物

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800027
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-4-羟基喹唑啉 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-(((6-fluoroquinazolin-4-yl)amino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现含有喹唑啉基的苯甲酰胺衍生物作为具有体外和体内抗肿瘤活性的新型 HDAC1 抑制剂

  摘要：

  设计、合成了一系列含喹唑啉基的苯甲酰胺衍生物，并评估了其体外组蛋白脱乙酰酶 1 (HDAC1) 抑制活性。化合物11a在 HDAC1 酶抑制活性和针对选定的一组癌细胞类型（Hut78、K562、Hep3B 和 HCT116 细胞）的细胞抗增殖活性方面均超过了已知的 I 类选择性 HDAC 抑制剂 MS-275，且未观察到对人类正常细胞的影响细胞。特别是，与其他测试的 HDAC 同工型（HDAC2、HDAC6 和 HDAC8）相比，化合物11a对 HDAC1 的抑制作用具有可接受的安全性。此外，化合物11a表现出良好的口服药代动力学特性，并在体内A549肿瘤异种移植模型中显示出显着的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105407

文献信息

• [EN] PRODUCTION OF INDUCED PLURIPOTENT STEM CELLS<br/>[FR] PRODUCTION DE CELLULES SOUCHES PLURIPOTENTES INDUITES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2012079079A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present disclosure relates to methods and compositions that improve the in vitro production of induced pluripotent stem cells through the use of compounds that promote degradation of p53. The disclosure also relates to compositions and methods for the treatment of cancer, pancreatitis and intracellular pathogens.

  本公开涉及通过促进p53降解的化合物来改善诱导多能干细胞的体外生产的方法和组合物。该公开还涉及用于治疗癌症、胰腺炎和细胞内病原体的组合物和方法。