(E)-3-iodo-2-methyl-2-propenoic acid | 872615-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-iodo-2-methyl-2-propenoic acid
• 英文别名: (2E)-2-ethyl-3-iodoprop-2-enoic acid；(2E)-2-(iodomethylidene)butanoic acid
• CAS: 872615-18-4
• 化学式: C₅H₇IO₂
• 分子量: 226.014
• InChiKey: FGKKMIQIKKKHIO-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-iodo-2-methyl-2-propenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(2E)-2-ethyl-3-iodoprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of the Novel Polyketide Natural Product Spiculoic Acid A

  摘要：

  [GRAPHIC]An enantioselective approach toward the recently isolated marine natural product, spiculoic acid A, conceptualized along the proposed biogenetic hypothesis, involving an intramolecular Diels-Alder reaction as the pivotal step, is delineated. Access to a structurally embellished bicyclic core of the natural product has been accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol0521329
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-二碘甲基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-3-iodo-2-methyl-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-spiculoic acid A

  摘要：

  The total synthesis of natural (+)-spiculoic acid A, a new cytotoxic marine natural product of polyketide origin, has been accomplished for the first time. The key step of the total synthesis was a stereciselective and high-yielding intramolecular Diels-Alder reaction of a highly functionalized (E,E,E)-2,7,9-dodecanal derivative for the construction of the core tetrahydroindan-2-one skeleton. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.101