ethyl <(9-oxoxanthen-3-yl)oxy>acetate | 25363-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl <(9-oxoxanthen-3-yl)oxy>acetate
• 英文别名: ethyl 2-((9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)acetate；ethyl (9-xanthenone-3-oxy)acetate；(9-oxo-xanthen-3-yloxy)-acetic acid ethyl ester；Ethyl-9-oxo-3-xanthyloxy-acetat
• CAS: 25363-94-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: SETUZMBHRHIANU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  454.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl <(9-oxoxanthen-3-yl)oxy>acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到Potassium; (9-oxo-9H-xanthen-3-yloxy)-acetate
  参考文献：
  名称：

  在特别温和的条件下固相合成C末端肽酰胺的黄嘌呤酰胺（XAL）手柄的制备和应用（1-3）。

  摘要：

  [[9-[（9-芴基甲氧基羰基）氨基]黄嘌呤-2（或3）-基]氧基]链烷酸（XAL）提手已通过2-羟基或3-羟基黄酮的有效四步路线制备，并偶联至氨基官能化支持物的范围。所得的XAL载体是通过Fmoc化学合成固相肽的起点。链组装完成后，通过在二氯甲烷中使用低浓度[1-5％（v / v）]的三氟乙酸（TFA），C末端肽酰胺以优异的收率和纯度释放，通常无需添加碳正离子清道夫。这些裂解条件允许保留全部或显着部分的叔丁基型和相关的侧链保护基，随后可以在较高的酸浓度下进行的溶液方法中将其完全除去。XAL支持物对于酸敏感肽的合成特别有用，包​​括已知易受产率和/或纯度降低的烷基化副反应影响的含色氨酸序列。凝血酶原（1-9），酰基载体蛋白（65-74），牛肝菌脂肪代谢激素，蛋白RHK 1，CCK-8硫酸盐和催产素的片段的合成证明了这种化学方法的有效性。此外，已经证明了XAL载体在制备完全保护的肽酰胺中的应用。an菜脂肪代谢激素，RHK

  DOI：

  10.1021/jo960312d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 lithium 、 铜 、 potassium carbonate 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 ethyl <(9-oxoxanthen-3-yl)oxy>acetate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and potential use of 3,9-substituted xanthene handles for Solid Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  Theoretical calculations on different xanthene derivatives and related structures were performed and as a result conclusions could be drawn for the acid-lability of substituted xanthenes. (9-Hydroxyxanthene-3-oxy)acetic- and valeric acid (6a and 6b) were selected, synthesized in a six-step route, and 6b was tested for its applicabiliy as a handle for solid phase synthesis of peptides.

  DOI：

  10.1002/prac.19943360509

文献信息

• New 3-<i>O</i>-substituted xanthone derivatives as promising acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Zi Han Loh、Huey Chong Kwong、Kok Wai Lam、Soek Sin Teh、Gwendoline Cheng Lian Ee、Ching Kheng Quah、Anthony Siong Hock Ho、Siau Hui Mah

  DOI：10.1080/14756366.2021.1882452

  日期：2021.1.1

  Abstract A new series of 3-O-substituted xanthone derivatives were synthesised and evaluated for their anti-cholinergic activities against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE). The results indicated that the xanthone derivatives possessed good AChE inhibitory activity with eleven of them (5, 8, 11, 17, 19, 21-23, 26-28) exhibited significant effects with the IC50 values ranged

  摘要 合成了一系列新的 3 - O-取代的呫吨酮衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抗胆碱能活性。结果表明，呫吨酮衍生物具有良好的AChE抑制活性，其中11种（ 5、8、11、17、19、21-23、26-28 ）具有显着的抑制作用， IC 50值范围为0.88 ～1.28 µM 。3-(4-苯基丁氧基)-9H-xanthen-9-one(23)和乙基2-((9-oxo-9)的AChE酶动力学研究H -xanthen-3-yl)oxy)acetate ( 28 ) 显示出混合抑制机制。分子对接研究表明，23与 AChE 的活性位点结合，并通过广泛的 π-π 堆积与 Trp86 和 Tyr337 的吲哚和苯酚侧链相互作用，除了与水合位点的氢键和与苯酚侧的 π-π 相互作用Y72 链。该研究表明，3 - O-烷氧基取代的呫吨酮衍生物是潜在的先导结构