5α-estran-17β-ol-3-one-5α,10α-oxide, 17-acetate, 3-cyclic ethylene ketal | 24275-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-estran-17β-ol-3-one-5α,10α-oxide, 17-acetate, 3-cyclic ethylene ketal
• 英文别名: 17β-acetoxy-5α,10α-epoxyestran-3-one ethylene acetal
• CAS: 24275-29-4
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: NUENFCUSXDZYNT-FZQBJXKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-estran-17β-ol-3-one-5α,10α-oxide, 17-acetate, 3-cyclic ethylene ketal 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 androst-4-ene-17β-ol-3-one, 19,19,19-d3
  参考文献：
  名称：

  氘标记的睾酮和雄激素-4-烯-3,17-二酮的酶促芳构化

  摘要：

  描述了在 C-4、C-6α、C-6β、C-16 和 C-19 处用氘标记的人类胎盘微粒体的制备和芳香化。报告了这些化合物和 1,2-二氘化雄甾醇-4-烯-3-one 样品的氘核磁共振谱；后者是通过还原 Δ1,4-diene-3-one 的 C-1(2) 双键非立体特异性地形成的。胎盘微粒体的芳香化发生在 C-4 和 C-6 处保留氘，但从 C-16 处丢失一些。在 16,16-d2 类固醇存在下，19-d1 和 19,19,19-d3 类固醇的芳构化已被用来确定氘同位素对 C-19 氧化去除的影响。获得的值（19-d1 的 kH/kD = 2.3，19,19 的 kH/kD，19-d3 = 3.2）是主要和次要效应的组合，

  DOI：

  10.1139/v81-406
• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17S)-17-羟基-13-甲基-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium methylate 、 magnesium oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5α-estran-17β-ol-3-one-5α,10α-oxide, 17-acetate, 3-cyclic ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  含硫醇的雄激素作为芳香酶的自杀底物。

  摘要：

  合成了含硫醇的雄激素17β-羟基-10β-巯基雌酮-4-烯-3-酮和19巯基雄酮-4-烯-3,17-二酮并在人胎盘微粒体中测试了其抑制自杀的能力芳香酶。两种化合物均显示出芳香酶的时间依赖性伪一级反应失活速率，Ki分别为106和34 nM，kcat分别为3.2 X 10（-3）和1.2 X 10（-3）s-1。在30摄氏度时，扩散透析无法重新激活先前被任一化合物灭活的芳香酶，并且两种化合物都需要存在NADPH和O2才能使该酶随时间而失活。底物，androst-4-ene-3,17-dione（5.0 microM）的存在可以保护酶免于灭活，而半胱氨酸（1.0 mM）不能保护芳香酶不受任何一种化合物的灭活。

  DOI：

  10.1021/jm00383a014