(+/-)-2-acetoxy-1,10,11-trimethoxyhomoaporphine | 114363-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-acetoxy-1,10,11-trimethoxyhomoaporphine
• 英文别名: (4,5,17-trimethoxy-11-methyl-11-azatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-1(18),2,4,6,14,16-hexaen-16-yl) acetate
• CAS: 114363-24-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: AUKVCNITAXZUBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-acetoxy-1,10,11-trimethoxyhomoaporphine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 homoglaucine
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIX. Reaction of 7-acetoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-1-(2-(3',4'-dimethoxy- or 3',4'-methylenedioxyphenyl)ethyl)-7-methoxy-2-methyl-6-oxo-isoquinoline (o-quinol acetate) with acetic anhydride in the presence of acid.

  摘要：

  对1, 2, 3, 4-四氢-1-苯乙基异喹啉-6-醇（6a, b）的o-喹酮乙酸酯（5a, b）进行醋酸酐处理，在酸（浓硫酸、BF3·Et2O或CF3COOH）的存在下，得到了2-乙氧基同阿波啡碱（4a, b）和/或醛-酰胺（7a, b），而产品的比例强烈依赖于所选酸和溶剂。提出了一条机理途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3666
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-7-methoxy-2-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7-hexahydro-isoquinolin-7-yl ester 、 乙酸酐 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOSHINO, OSAMU;KIKUCHI, KYOKO;OGOSE, HIDETO;UMEZAWA, BUNSUKE;IITAKA, YOIC+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3666-3675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lipase-catalyzed Resolution of Acetates of Racemic Phenolic Aporphines and Homoaporphines in Organic Solvent
  作者：Osamu Hoshino、Hiroyuki Fuchino、Masafumi Kikuchi

  DOI：10.3987/com-94-s(b)40

  日期：——

  Enzymatic resolution of (+/-)-1-acetoxy-2,9,10-trimethoxyaporphine (O-acetylthaliporphine)(3), (+/-)-2-acetoxy-1,9,10-trimethoxyaporphine (O-acetylpredicentrine)(4), and (+/-)-3-acetoxy-2,9,10-trimethoxyaporphines (5) by use of immobilized lipase in organic solvent gave resolved 3-5 and the corresponding hydroxyaporphines (9-11) in fair to good chemical and optical yields. Analogous reaction of (+/-)-1-acetoxy-2,10,11-trimethoxyhomoaporphine (6) did not take place, whereas that of (+/-)-2-acetoxy-1,10,11-trimethoxy- and (+/-)-3-acetoxy-2,10,11-trimethoxyhomoaporphines (7 and 8) produced optical active 7, 8 and hydroxyhomoaporphines (13, 14).