15-dehydro-13,14-dihydroPGB₁ methyl ester | 24716-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-dehydro-13,14-dihydroPGB₁ methyl ester
• 英文别名: 15-Dehydro-PGE(237)-methylester；methyl 7-[5-oxo-2-(3-oxooctyl)cyclopenten-1-yl]heptanoate
• CAS: 24716-17-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: XHPWYTXZIODKRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 3-oxoundecanedioate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 15-dehydro-13,14-dihydroPGB₁ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素II的合成研究：15-脱氢-PGB 1和PGE 237的甲酯的新型合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88265-4

文献信息

• A Novel Synthesis of (±)-Prostaglandin B₁Methyl Ester
  作者：Hirokazu Naora、Takashi Ohnuki、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.61.2859

  日期：1988.8

  Five simple preparative methods of (±)-prostaglandin B1 (PGB1) methyl ester are described. All routes were started from a common intermediate, 7-(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic acid derived from cyclooctanone via two steps. The key reaction of these routes is a palladium-catalyzed vinylation. The methods provided other PGB1 congeners and are applicable to synthesize 11-functionalized PG systems.

  本文描述了(±)-前列腺素B1甲酯的五种简单制备方法。所有路线均以共用中间体——由环辛酮经两步反应得到的7-(2-羟基-5-氧代-1-环戊烯基)庚酸为起点。这些路线的关键反应是钯催化的乙烯基化反应。所提供的方法还适用于合成其他PGB1类似物，并可应用于11-功能化的前列腺素系统的合成。
• Prostaglandins. III. Synthesis of methyl esters of 15-dehydro-PGB1, 15-dehydro-PGE 237, and DL-PGE 237
  作者：Masateru Miyano

  DOI：10.1021/jo00832a046

  日期：1970.7
• NAORA, HIROKAZU;OHNUKI, TAKASHI;NAKAMURA, ASAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 8, C. 2859-2863
  作者：NAORA, HIROKAZU、OHNUKI, TAKASHI、NAKAMURA, ASAO

  DOI：——

  日期：——