(4S,5S)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-benzyl-5-(2-oxoundecyl)-1,3-oxazolidine | 219969-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-benzyl-5-(2-oxoundecyl)-1,3-oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-4-benzyl-2,2-dimethyl-5-(2-oxoundecyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 219969-16-1
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₄
• 分子量: 459.67
• InChiKey: JFZWSBHNQYIFGI-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-benzyl-5-(2-oxoundecyl)-1,3-oxazolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (+)-(2S,3S,5R)-2-benzyl-3-hydroxy-5-nonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗真菌抗生素（+）-普鲁斯汀

  摘要：

  描述了从L-苯丙氨酸（3）的简明全合成对映体（+）-普鲁酶（1）。的关键步骤涉及ⅰ）顺式的1，2-氨基醇片段-选择性形成2，通过螯合控制地加入烯丙基溴化镁吨-BOC-苯基丙氨酸，和ii）L-selectride®介导的酮立体选择性还原8到具有最终环化所需的立体化学的醇衍生物9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00981-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-benzyl-5-(2-hydroxyundecyl)-1,3-oxazolidine 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(4S,5S)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-benzyl-5-(2-oxoundecyl)-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗真菌抗生素（+）-普鲁斯汀

  摘要：

  描述了从L-苯丙氨酸（3）的简明全合成对映体（+）-普鲁酶（1）。的关键步骤涉及ⅰ）顺式的1，2-氨基醇片段-选择性形成2，通过螯合控制地加入烯丙基溴化镁吨-BOC-苯基丙氨酸，和ii）L-selectride®介导的酮立体选择性还原8到具有最终环化所需的立体化学的醇衍生物9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00981-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of the antifungal antibiotic (+)-preussin
  作者：G. Veeresa、Apurba Datta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00981-8

  日期：1998.12

  A concise total synthesis of enantiopure (+)-preussin (1) from L-phenylalanine (3) is described. The key steps involve i) syn-selective formation of the 1, 2-amino alcohol fragment2, via chelation controlled addition of allylmagnesium bromide toN-Boc-phenylalaninal, and ii) L-selectride® mediated stereoselective reduction of the ketone8 to the alcohol derivative9 with the required stereochemistry for

  描述了从L-苯丙氨酸（3）的简明全合成对映体（+）-普鲁酶（1）。的关键步骤涉及ⅰ）顺式的1，2-氨基醇片段-选择性形成2，通过螯合控制地加入烯丙基溴化镁吨-BOC-苯基丙氨酸，和ii）L-selectride®介导的酮立体选择性还原8到具有最终环化所需的立体化学的醇衍生物9。